В 1795-96 гг. Шлегель переводил «Ромео и Джульетту», а в 1797 г. издал статью об этой трагедии, в которой заключался тонкий эстетический анализ пьесы. Вероятно, тогда же возникло у него намерение перевести если не всего Шекспира, то, по крайней мере, значительную часть его драм, которое он и осуществил, издав в течение 1797—1801 гг. 17 драм Шекспира. Он возвращался к своему переводу и позднее. Превосходный перевод Шлегеля имел громадный успех и оказал сильное влияние на немецкую драматическую поэзию, между прочим, и на творчество Шиллера во 2-м периоде его деятельности.

В 1796 г. Шлегель переселился в Йену, где жил Шиллер. Здесь он женился на Каролине Бёмер (урожденной Михаэлис), с которой познакомился значительно раньше. Эта даровитая женщина, став подругой жизни Шлегеля, оказала немало услуг мужу, помогая ему в составлении рецензий, которыми Шлегель стал теперь усиленно заниматься в видах увеличения заработка, помещая их главным образом в йенской «Allgemeine Zeitung». В течение нескольких лет он поместил в этой газете до 300 рецензий, из которых наиболее выдающимися по объему и значению были статьи: о «Фоссовом переводе Гомера» (1796) о «Horen» Шиллера (1796), о Шамфоре (1796) о «Musenalmanach» Шиллера (1797), о «Терпсихоре» Гердера (17 9 7), о «Германе и Доротее» Гёте (1797) и о Тиковом переводе «Дон Кихота» (1799). Во всех этих статьях обращала внимание глубокая эрудиция автора, изящество вкуса, тонкая эстетико-философская и филологическая критика. Ему принадлежит заслуга выяснения во всем объеме значения произведений Гёте и Шиллера. Он также первый указал на дарования Тика и других деятелей романтической школы. Правда, в статьях Шлегеля не надо искать вполне разработанных критических теорий и принципов, но зато они заключают в себе множество отдельных тонких замечаний и написаны с необыкновенным изяществом стиля. Совершенно новую точку зрения он внес в теорию переводов, высказав требование, чтобы поэтические произведения переводились также стихами, притом по возможности размером подлинника. Наконец, в этих статьях Шлегель боролся с испорченным вкусом публики, нападая на ее любимцев Иффланда, Коцебу и Августа Лафонтена и обращая ее внимание на истинно художественные произведения. Его основная точка зрения та же, что у Гёте и Шиллера: требование гармонического слияния формы с содержанием. Но, в качестве романтика, он чересчур увлекается внешней формой поэтических произведений, а также бесцельными фантастическими вымыслами народных сказок и легенд. В этом отношении на него влиял брат его Фридрих, который, благодаря дерзкому отношению своему к Шиллеру, был причиной разрыва и Августа Шлегеля с автором «Валленштейна»; этот разрыв, в свою очередь, повлиял немало на перемену мнения Шлегеля о классицизме Шиллера и Гёте. Перевод Шекспира обратил на Шлегеля внимание Йенского университета. Он был приглашен занять здесь кафедру истории литературы и эстетики.

В 1798 г. в Берлине Шлегель познакомился с Тиком, которого произведения он и раньше знал и любил. Позднее к ним примкнули Бернгард и Шлейермахер, Новалис, Шеллинг, и таким образом образовался кружок представителей так называемой «романтической школы», выразителем литературных тенденций которой был по преимуществу Шлегель. Все они стремились создать орган, где могли бы формулировать свои воззрения на поэзию и искусство, и желание их скоро осуществилось. В 1797 г. Фридрих Шлегель отказался от участия в журнале «Lyceum», где он помещал свои статьи. Шлегель также тяготился своими отношениями к «Allgemeine Zeitung», и в 1798 г. они начали издавать вдвоем свой собственный журнал «Athenaeum» без всяких сотрудников. В 1-м № журнала Шлегель поместил статью «Gesprächüber Klopstock’s grammatische Gespräche» (перепечатанную впоследствии в VII т. его сочинений под заглавием «Der Wettstreit der Sprachen»), где он не отказывался еще от прежних воззрений и вкусов, но обнаружил большую самостоятельность суждений. В 1-ой из указанных статей Шлегель, вопреки взглядам Клошптока, утверждает, что чувство приятного есть основа прекрасного. Основным критерием для суждения о сравнительных красотах стиха он считает благозвучие. Он требует прав гражданства для всех метрических систем различных народов, не только античных, и восстает против исключительного преклонения перед немецким языком. В «Beiträge» идет речь о романах, причем Шлегель сходится с братом в воззрениях на сущность романтической поэзии и на роман, как на поэтическое произведение par excellence и притом свойственное главным образом новому времени, выражает по этому поводу свое сочувствие поэзии Тика. В 3-м № журнала помещен был его диалог «Die Gemälde», написанный под влиянием Вакенродера и Тика. Здесь Шлегель, исходя от оценки картин дрезденской галереи, переходит к поэтическому восхвалению сюжетов христианской живописи. В целом ряде сонетов он воспевал рождение Христа, Св. Семейство, Мадонну и проч. и вообще выказывал явное предпочтение католицизму перед протестантизмом; впрочем, как он сам засвидетельствовал 40 лет спустя, это было предпочтение исключительно на почве восхищения художественной стороной католицизма («une prédilection d’artiste»). В 1800 г. издан сборник его стихотворений, где были помещены эти «Картинные сонеты», а также некоторые из старых его стихов. Наиболее удачной пьесой во всем сборнике была элегия «Искусство греков», в которой он обращался к Гёте как к восстановителю древнего искусства. Гораздо более замечательны его юмористические произведения и пародии вроде Тиковских сказок, где он осмеивал морализирующую поэзию и ее главного представителя, Коцебу. Сюда относятся: «Schöne und kurzweilige Fastnachspiel von alten und neuen Jahrhundert», а также «Kotzebuade» или « Ehrepforte und Triumphbogen für den Theaterpräsidenten Kotzebue hei seiner Rückkehr ins Vaterland» (1800) — сборник пародий на Коцебу, средоточием которого является «Kotzebues Rettung oder der tugendhafte Verbannte», а также «Fastgesange deutscher Schauspielerinnen bei Kotzebue Rückkehr».