Отношения между Главнокомандующим Добровольческой армией А. И. Деникиным и Шульгиным не были простыми. Шульгин полагал, что твёрдая позиция Деникина в вопросах «непредрешения» в условиях, когда вся полнота власти находилась в его руках, была большим минусом. Шульгин объяснял такую позицию личными качествами Главнокомандующего, прежде всего отсутствием настоящего «вкуса к власти». Совсем иначе Шульгин будет относиться впоследствии к барону Врангелю — «Кроме Врангеля я не видел лица, о котором можно бы было хотя бы мечтать, что он сбросит большевиков и возглавит Россию».

Одесский период зимы 1918—1919 годов

Был избран членом «русской делегации» (представителем Добровольческой армии) на Ясском совещании, но не смог принять в нём участие, потому что по дороге из Екатеринодара в Яссы заболел. Зимой 1918—1919 годов, возвратившись из Ясс в Одессу, был политическим советником «одесского диктатора» А. Н. Гришина-Алмазова. С января 1919 года Шульгин возглавлял «Комиссию по национальным делам» при Особом совещании, хотя активно себя на этом поприще не проявил.

По настоянию Шульгина в одесских школах были введены уроки «краеведения» вместо «украиноведения» (для пропаганды «здорового местного патриотизма» вместо «иноземного предательства») и факультативные уроки «малороссийского просторечия» вместо обязательных уроков «украйинськой мовы», введённых ещё украинскими властями. Как вспоминал Шульгин, факультативные уроки гимназисты пропускали, предпочитая «играть в мяч». Так, во Второй одесской гимназии уроки «малорусского просторечия» посещали лишь два гимназиста — сыновья самого Шульгина.2005

Киев осенью 1919 года

Уже в момент занятия Киева войсками ВСЮР в августе 1919 года Шульгин прибыл в город и возобновил выпуск газеты «Киевлянин».

Находясь в Киеве, он активно занялся воссозданием партийных структур Юго-Западного края, стоящих на прорусской и монархической позиции. Не занимая никаких официальных постов в администрации ВСЮР, Шульгин тем не менее стал одной из влиятельнейших фигур. Под его руководством проходило становление «Южно-Русской национальной партии», строившей свою программу на основе лозунгов Южно-Русского национального центра. На объединении с дружественными политическими силами создавался «Русский национальный блок». Впрочем, работы эти, ввиду кратковременности власти ВСЮР в крае, так и не были закончены .

Историк Д. И. Бабков полагает, что называть Шульгина идеологом южно-русского белого движения в корне не верно, так как к разработке идеологии этого движения (борьба с большевизмом, восстановление «единой, великой и неделимой России» и «непредрешенчество») Шульгин не имел никакого отношения, а личные идеи Шульгина (монархизм) шли даже вразрез с идеями Добрармии. Бабков охарактеризовал положение Шульгина в его одесские и киевский периоды как положение главного пропагандиста идей Добровольческой армии в крае .

С началом осеннего отступления Добровольческой армии на юг Шульгин оставался в Киеве до последнего дня, чтобы «исполнить свой долг до конца... [хотя]... обречённость таилась во всех углах». Утром 3а, когда в Киев уже входила Красная армия, Шульгин с десятью сотрудниками «Киевлянина» и членами «Азбуки» покинул город. Добровольческая армия была деморализована, об оказании сопротивления наступающим советским частям никто и не думал. Позднее Шульгин, вспоминая об отступлении его отряда в рядах других добровольцев из Киева в Одессу, не без иронии писал: «Много видели наши глаза, много перечувствовали наши ноги, но одного мы не слышали и не видели: противника».