Газета «Вестник», выходившая с 1901 года, отдавала приоритет экономическим интересам трудового люда и явилась выразителем интересов поднимающейся эстонской нации. В этой газете увидели свет многие рассказы молодого автора, включая «Знаменательный день», «Это верно», «Ради спасения», «Газетчица номер семнадцать» и другие.

Уже в самом начале литературной деятельности Таммсааре проявил себя как аналитик и летописец эстонского общества. Его герои — простые люди, крестьяне, бобыли, арендаторы. В повседневной жизни возникают конфликты то между мужем и женой, то между родителями и детьми, то враждуют соседи. Рассказы Таммсааре по манере изложения близки к повествованию мудрых народных сказителей прошлого.

В 1907 году газета была закрыта. Вскоре после этого Таммсааре поступил на юридический факультет Юрьевского университета, где проучился четыре года.

Болезнь и отъезд на Кавказ

Весной 1911 во время сдачи государственных экзаменов у него был выявлен туберкулёз лёгких, а позже и язва. Он вынужден был прервать учёбу и уехать лечиться на Кавказ, где провёл последующие семь лет. В это время он пишет очерки об эстонских переселенцах на Кавказ, философскую повесть «Мальчик и бабочка» и роман «Хозяин усадьбы Кырбоя», а также переводит на эстонский язык произведения Достоевского. В посёлке Эсто-Садок вблизи Сочи в настоящее время открыт Дом-музей писателя.

Период активного творчества

В 1919 году Антон Таммсааре вернулся в Таллин и женился на Кэте-Амали Вельтман. По возвращении на родину он пишет романы «Новый Ванапаган из Пыргупыхья», «Жизнь и любовь», «Я любил немку». Вершиной творчества Таммсааре стал пятитомный роман «Правда и справедливость».

Ещё в молодости, учась в гимназии, Антон Хансен мечтал о том, чтобы у эстонцев была национальная эпопея о крестьянской жизни, подобная «Войне и миру» Льва Толстого у русских. Спустя много лет, в 1926 году, увидела свет первая книга пятитомной эпопеи «Правда и справедливость». С этим произведением Антон Таммсааре стал известен каждому эстонцу как мыслитель, философ, исследователь, художник-созидатель. Он стал самым читаемым писателем Эстонии. В 1933 году был издан последний, пятый том.

Вместе с Майтом Метсанурком (1879—1957) считается одним из самых выдающихся представителей эстонского нео-реализма в межвоенный период.

Жизнь писателя оборвалась 1 марта 1940 года в его рабочем кабинете за письменным столом.

В 1978 году общественность отмечала 100-летие со дня рождения писателя. В центре Таллина у Театра оперы и балета «Эстония» был открыт памятник, авторами которого стали скульптор Яак Соанс и архитектор Ранто Лупп.

В Таллине так же есть улица А.Таммсааре.

Наиболее известные произведения

• Kaks paari ja üksainus, 1902
• Vanad ja noored, 1903 — «Старики и молодые»
• Raha-auk, 1907 — «Денежная дыра»
• Uurimisel, 1907
• Pikad sammud, 1908 — «Длинные шаги»
• Üle piiri, 1910 — «За гранью»
• Noored hinged, 1909 — «Молодые души»
• Poiss ja liblik, 1915 — «Мальчик и бабочка»
• Keelest ja luulest, 1915 — «О языке и поэзии»
• Kärbes, 1917 — «Муха»
• Varjundid, 1917 — «Формы теней»
• Sõjamõtted, 1919 — «Мысли о войне»
• Juudit, 1921 — «Юдифь»
• Kõrboja peremees, 1922 — «Хозяин усадьбы Кырбоя»
• Pöialpoiss, 1923 — «Карлик»
• Sic Transit, 1924
• Tõde ja õigus, 1926-33 — «Правда и справедливость»
• Meie rebane, 1932 — «Наша лисица»
• Elu ja armastus, 1934 — «Жизнь и любовь»
• Ma armastasin sakslast, 1935 — «Я любил немку»
• Kuningal on külm, 1936 — «Королю холодно»
• Hiina ja hiinlane, 1938 — «Китай и китайцы»
• Põrgupõhja uus Vanapagan, 1939 — «Новый Ванапаган из Пыргупыхья» (в других переводах — «Новый Нечистый из Самого Пекла», «Новый нечистый из пекла», «Новый нечистый из преисподней»). Пролог и эпилог впервые опубликованы после смерти писателя, в 1953 году.