Позднее приезжал в Москву, где часто проводил время в азартных играх, что нередко отрицательно сказывалось на его финансовом положении. В этот период жизни Толстой особенно страстно интересовался музыкой (он сам неплохо играл на рояле и очень ценил любимые произведения в исполнении других). Увлечение музыкой побудило его позднее к написанию «Крейцеровой сонаты».

Любимыми композиторами Толстого были Бах, Гендель и Шопен. Развитию любви Толстого к музыке содействовало и то, что во время поездки в Петербург в 1848 году он встретился в весьма мало подходящей обстановке танцкласса с даровитым, но сбившимся с пути немцем-музыкантом, которого впоследствии описал в повести «Альберт». В 1849 году Лев Николаевич поселил у себя в «Ясной Поляне» музыканта Рудольфа, с которым играл в четыре руки на рояле. Увлёкшись в то время музыкой, он по нескольку часов в день играл Шумана, Шопена, Моцарта, Мендельсона. В конце 1840-х годов Толстой в соавторстве со своим знакомым Зыбиным сочинил вальс, который в начале 1900-х годов исполнил при композиторе С. И. Танееве, сделавшем нотную запись этого музыкального произведения (единственного сочинённого Толстым). Много времени уходило также на кутежи, игру и охоту.

Зимой 1850—1851 гг. начал писать «Детство». В марте 1851 года написал «Историю вчерашнего дня».

Через 4 года после того, как он оставил университет, в Ясную Поляну приехал служивший на Кавказе брат Льва Николаевича Николай, который пригласил младшего брата присоединиться к военной службе на Кавказе. Лев согласился не сразу, пока крупный проигрыш в Москве не ускорил окончательное решение. Биографы писателя отмечают значительное и положительное влияние брата Николая на юного и неопытного в житейских делах Льва. Старший брат в отсутствие родителей был ему другом и наставником.

Чтобы расплатиться по долгам, надо было сократить свои расходы до минимума — и весной 1851 года Толстой торопливо уехал из Москвы на Кавказ без определённой цели. Вскоре он решил поступить на военную службу, но для этого ему недоставало необходимых документов, оставленных в Москве, в ожидании которых Толстой прожил около пяти месяцев в Пятигорске, в простой избе. Значительную часть времени он проводил на охоте, в обществе казака Епишки, прототипа одного из героев повести «Казаки», фигурирующего там под именем Ерошки.

Осенью 1851 года Толстой, сдав в Тифлисе экзамен, поступил юнкером в 4-ю батарею 20-й артиллерийской бригады, стоявшей в казачьей станице Старогладовской на берегу Терека, под Кизляром. С некоторыми изменениями подробностей она изображена в повести «Казаки». Повесть воспроизводит картину внутренней жизни бежавшего от московской жизни молодого барина. В казачьей станице Толстой вновь стал писать и в июле 1852 года отослал в редакцию наиболее популярного в то время журнала «Современник» первую часть будущей автобиографической трилогии — «Детство», подписанную лишь инициалами «Л. Н». При отправлении рукописи в журнал Лев Толстой приложил письмо, в котором говорилось: «…я с нетерпением ожидаю вашего приговора. Он или поощрит меня к продолжению любимых занятий, или заставит сжечь всё начатое».

Получив рукопись «Детства», редактор «Современника» Н. А. Некрасов сразу признал её литературную ценность и написал автору любезное письмо, подействовавшее на него весьма ободряющим образом. В письме И. С. Тургеневу Некрасов отметил: «Это талант новый и, кажется, надёжный». Рукопись пока ещё неизвестного автора была опубликована уже в сентябре того же года. Между тем, начинающий и вдохновлённый автор принялся за продолжение тетралогии «Четыре эпохи развития», последняя часть которой — «Молодость» — так и не состоялась. Он обдумывал фабулу «Утра помещика» (законченный рассказ представлял собой лишь фрагмент «Романа русского помещика»), «Набега», «Казаков». Напечатанное в «Современнике» 18 сентября 1852 года «Детство» имело чрезвычайный успех; после публикации автора сразу стали причислять к корифеям молодой литературной школы наряду с пользовавшимися уже тогда громкой литературною известностью И. С. Тургеневым, Гончаровым, Д. В. Григоровичем, Островским. Критики Аполлон Григорьев, Анненков, Дружинин, Чернышевский оценили глубину психологического анализа, серьёзность авторских намерений и яркую выпуклость реализма.