В это же время Томпсон написал две повести («Принц Медуза» и «Ромовый дневник») и предложил издателям несколько рассказов. Позже Кеннеди отметил, что «они с Томпсоном были неудавшимися романистами, которые обратились к журналистике, чтобы заработать на жизнь».

9 мая 1963 года он женился на своей давней девушке Сандре Конклин (она же Сэнди Конклин Томпсон, теперь Сонди Райт). 23 марта 1964 года у них родился сын Хуан Фицджеральд Томпсон. Пара пыталась завести детей ещё 5 раз: три беременности закончились выкидышами, ещё двое детей умерли в младенчестве. В некрологе по Хантеру в статье 1970 в Роллинг Стоун, Сэнди написала: «Я хочу подтвердить, что мы с Хантером потеряли пятерых детей — двоих полноценных детей и троих выкидышей… Я так хотела ещё Хантеров! Один из самых прекрасных даров, который когда-либо делал мне Хантер… Сара, наш полноценный восьмифунтовый малыш прожила около 12 часов. Я лежала там в Больнице Аспенской Долины, ожидая, и когда я увидела лицо доктора, оно было невыносимым. Я думала, что сойду с ума. Хантер склонился к моей постели и сказал: „Сэнди, если ты хочешь наведаться на ту сторону — давай, только знай, что мы с Хуаном действительно нуждаемся в тебе“ — и я вернулась». После 19 лет совместной жизни и 17 лет брака, Хантер и Сэнди развелись в 1980, оставаясь близкими друзьями до самой смерти Хантера.

В 1965 году редактор «The Nation» Кэрри МакВильямс предложила Томпсону написать несколько статей, основанных на его общении с байкерами из мотоклуба Hells Angels. Перед этим Томпсон провёл год, живя и катаясь вместе с «Ангелами Ада», но их отношения развалились, когда несколько незнакомых байкеров из Ангелов Ада без особой причины избили Томпсона до полусмерти. После того, как The Nation опубликовал статью (17 Мая, 1965), Томпсон получил несколько предложений на написание книги, и Random House выпустил в твёрдом переплете «Hells Angels: The Strange and Terrible Saga of the Outlaw Motorcycle Gangs» в 1966 (издано на русском языке под названием «Ангелы ада» в 2001 г.).

Работа в Rolling Stone и расцвет творчества

Большинство лучших работ Томпсона было опубликовано в журнале Роллинг Стоун, его первой статьёй, напечатанной в журнале, была «Власть фриков в горах». Статья описывала его попытку получить должность шерифа округа Питкин, Колорадо от партии «Власть фриков». Томпсон потерпел неудачу на выборах, запустив предвыборную кампанию, пропагандирующую декриминализацию наркотиков (но только для личного употребления, не для торговли, так как он не одобряет спекуляции), перекапывая улицы и превращая их в поросшие травой пешеходные аллеи, выступая против любого здания достаточно высокого, чтобы закрыть вид на горы, и переименовывая Аспен, штат Колорадо в «Город Жирдяев» — у действующего шерифа-республиканца, с кем он соперничал, была стрижка ежиком, побудившая Томпсона побриться налысо и обратиться к оппоненту со словами: «мой длинноволосый оппонент».

Томпсон продолжил работу политическим корреспондентом для Роллинг Стоун. Две его книги, Fear and Loathing in Las Vegas и Fear and Loathing on the Campaign Trail ‘72 были впервые опубликованы именно в этом журнале.

Опубликованная в 1971, «Страх и отвращение в Лас-Вегасе: Безумная поездка в сердце Американской Мечты» являлась своего рода отчетом от первого лица журналиста (Сам Томпсон под псевдонимом «Рауль Дюк») о поездке в Лас-Вегас с «300-фунтовым самоанским» адвокатом «Доктором Гонзо» (герой, придуманный другом Томпсона, американским мексиканцем (чикано) адвокатом Оскаром Зета Акостой), целью которой было освещение легендарной гонки на мотоциклах «Минт 400», а затем полицейской наркоконференции. Во время поездки, они «с адвокатом» занимаются поиском Американской Мечты, постоянно находясь под воздействием наркотиков.