Революция

После революции 1917 г. был членом конспиративной монархической организации, участвовал в одной из первых попыток освобождения царя.

В 1920 году Трубецкой был призван в Красную армию. По протекции Брусилова он получил назначение в Южный штаб фронта в Орёл. По дороге к месту службы Трубецкой заехал к семье, жившей тогда в Богородицке у родственников Бобринских, чтобы отдать свой паек. В Богородицке Трубецкой был арестован, но открывшийся в тюрьме туберкулез поспособствовал сначала освобождению, а потом и демобилизации.

Литературный дебют. «Приключения Бочёнкина и Хвоща»

Чтобы прокормить семью, Трубецкой охотится и пробует свои силы на театральном поприще: успехом у богородицких зрителей пользовалась написанная им по мотивам рассказов Боккаччо оперетта. Популярные в конце 20-х годов «охотничье-юмористические» рассказы Трубецкого будут основаны на событиях этого периода жизни автора.

В 1923 г. Трубецкие переехали в Сергиев Посад, где тому времени уже сформировалась своеобразная колония «лишенцев». В 1926 Трубецкой познакомился с Михаилом Пришвиным, с которым его сблизила общая любовь к охоте (под видом «музыканта Т.» Трубецкой выведен в «Журавлиной родине» Пришвина). Пришвин поощрял литературное дарование своего нового знакомого; в 1927 дебютный рассказ Трубецкого «Драгоценная галка» был напечатан в 4-м номере журнала «Всемирный следопыт». Поскольку с «Всемирном следопытом» уже активно сотрудничал шурин Трубецкого, художник князь Владимир Михайлович Голицын, рассказ Трубецкого был опубликован под псеводонимом «В. Ветов», образованным от уменьшительно-ласкательной формы имени жены писателя.

«Драгоценная галка» положила начало как писательской карьере Трубецкого, так и его сотрудничеству с выходившим под редакцией В. А. Попова журналом «Всемирный следопыт». Рассказы, повести и путевые очерки Трубецкого нисколько не проигрывали от соседства с произведениями таких мастеров приключенческого жанра, как А. Беляев, А. Грин, Л. Гумилевский, М. Пришвин, В. Ян и др. Дебютная публикация во «Всемирном следопыте» вдохновила Трубецкого на создание целой серии юмористических рассказов, начавших выходить под общим заглавием «Необычайные приключения Бочёнкина и Хвоща». Популярности рассказов и очерков Ветова несомненно способстволо и то, что они в выходили в оформлении постоянного сотрудника «Всемирного следопыта» В. М. Голицына.

В 1932 г. «Всемирный следопыт» был закрыт «за вредную приключенческую направленность», а в 1934 г. Трубецкой, родной брат одного из идеологов «евразийства» эмигранта Н.С. Трубецкого, был арестован по обвинению в связи с руководителями «закордонного центра» некой «национал-фашистской организации» (Дело славистов). Вместе с Трубецким была арестована и его дочь Варвара (1917—1937); и отец, и дочь были приговорены к ссылке на пять лет, после чего Трубецкой, его жена и шестеро детей были вынуждены переехать в Андижан, Узбекская ССР.

Ссылка в Узбекистан. «Записки кирасира»

В Андижане Трубецкой работает музыкантом в балетной студии и подрабатывает тапером в кафе-ресторане. Опубликованная переписка с В. М. Голицыным свидетельствует как о ностальгии изгнанника, так и о его оптимизме. Поддавшись уговорам Голицына, Трубецкой принимается за работу над воспоминаниями. Как указывает автор предисловия и редактор мемуаров Трубецкого В. П. Полыковская,

задумал он их в четырех частях — детство, записки кирасира, война 1914 года (окопное сидение) и записки советского музыканта. Но начал Трубецкой сразу с воспоминаний о службе в гвардии. Возможно, у него были предчувствия, что он не успеет осуществить все, что наметил, а описать эту часть жизни ему казалось легче, чем прочие.

Опубликованные в 1991 г. журналом «Наше наследие», «Записки кирасира» Трубецкого — яркое произведение русской военной мемуаристики. Воспоминания Трубецкого отличают непосредственность, чувство юмора, внимание к детали и высокая информативность.

В 2006 г. «Записки кирасира», «Приключения Бочёнкина и Хвоща» а также эпистолярное наследие В. С. Трубецкого вышли в свет в переводе на английский язык.

Арест и расстрел

Закончить работу над «Записками кирасира» Трубецкому не было суждено. 29 июля 1937 Трубецкой и трое его старших детей были арестованы. Во время обыска детям писателя удалось спрятать сохранившийся фрагмент «Записок» — старший сын, арестованный вместе с отцом, во время обыска незаметно взял со стола несколько тетрадей отца и засунул их в шаровары своего младшего брата. Так «Записки» без начала и конца дошли до нас. Весь остальной архив писателя был безвозвратно утрачен.

30 октября 1937 г. Владимир Сергеевич Трубецкой был расстрелян, та же участь постигла его дочь Варвару. Десять лет в концентрационном лагере провел его сын Григорий (1912—1975); в лагере умерла дочь Александра (1919—1943). Вдова писателя Елизавета Владимировна Трубецкая была арестована в 1943 г. и умерла в Бутырской тюрьме через месяц после ареста.

В 1964 году дело было пересмотрено, Владимир Сергеевич Трубецкой реабилитирован.

«Пути неисповедимы» — яркие воспоминания о лагерном и военном опыте сына писателя, Андрея Владимировича (1920—2002).