Обвинение в изнасиловании не только не разрушило карьеру Флинна, наоборот — он стал ещё более популярен у публики, в особенности у дам. Поклонницы приходили к зданию суда за автографами и, пока шло разбирательство, прислали ему более 16-ти тысяч писем, в которых выражали свою поддержку. Стало расхожим выражение In like Flynn, что значило быть популярным у женщин как Флинн или вести себя в стиле Флинна.

Продолжение карьеры

Так как в то время шла Вторая мировая война, Флинн собирался уйти в армию, однако из-за проблем со здоровьем (у актёра было слабое сердце) его признали негодным к службе. Он начал много пить и вести ещё более разгульный образ жизни, чем прежде. Отношения с юной женой, которая была младше Флинна на пятнадцать лет, тоже не складывались. Прожив с Флинном год, Нора собиралась подать на развод, но, родив 10 января 1945 года дочь Дейдру, передумала и, вернувшись из Мехико, где жила на последних месяцах беременности, переехала в дом супруга. В марте 1947 года у них родилась вторая дочь, Рори.

Несмотря на сумбурную личную жизнь, карьера Флинна продолжала процветать, а его гонорар вырос до 200 тысяч долларов в год. Пока в Европе шли сражения, большинство его картин были на военную тематику. В 1943 году Флинн снялся в драме о противостоянии нацистам в Норвегии под названием «Край тьмы» и шпионском фильме «Северная погоня». Затем последовали мелодрама «Сомнительная слава», события которой были перенесены в оккупированную Францию, вестерн «Сан-Антонио», где Флинн вновь выступил в роли поборника справедливости ковбоя Клэя Хардина, и военная драма «Цель — Бирма», получившая в 1945 году три номинации на премию «Оскар». В этом фильме Флинн исполнил роль отважного капитана Нельсона, возглавившего взвод американских солдат в Бирме.

Его партнёршами по-прежнему становились самые красивые актрисы того времени — Барбара Стэнвик в мистическом фильме «Волк-одиночка» (1947), Ида Люпино в драме «Никогда не покидай меня» (1947), Энн Шеридан в вестерне «Серебряная река» (1948), Грир Гарсон в мелодраме по одноимённому роману Голсуорси «Сага о Форсайтах» (1949).

В 1946 году Флинн купил новую яхту под названием «Зака» и около 1947 года совершил на ней круиз на Ямайку. Ему настолько понравилась эта страна, что он приобрёл там обширные владения, и в тот же период купил дом в Бостоне за 33 тысячи долларов.

Закат славы

В начале 50-х слава Флинна постепенно начала угасать. Ему было уже за сорок, и он заметно постарел — давали о себе знать увлечение алкоголем и бурная ночная жизнь, которую вёл актёр. В 1948 году Флинн снялся в роли легендарного покорителя женских сердец в приключенческой мелодраме «Похождения дона Жуана», и этот фильм стал одной из последних удачных работ актёра.

Со временем его отношения с женой окончательно испортились. В июле 1948 года Нора развелась с Флинном и уже через год вышла замуж за певца и актёра Дика Хаймеса. В 1950 году таблоиды писали о романе Флинна с 19-летней румынской княгиней Ириной Гика, которая работала манекенщицей в Париже. Он даже собирался взять её в жены (несмотря на то, что Гика была замужем), но по каким-то причинам передумал и 23 октября 1950 года женился на 24-летней актрисе Патриции Уаймор, своей партнёрше в вестерне «Скалистая гора». В том же году Флинн обратился в суд с намерением добиться сокращения размера алиментов, которые с 1942 года выплачивал своей первой жене Лили Дамите, — ежегодно она получала от Флинна 18 тысяч долларов плюс 5,2 тысяч на содержание сына Шона.