Ещё в юном возрасте он развил двойственность характера, которой спустя много лет он сбивал с толку многих критиков: когда Мостел был один, то был прилежным и тихим, но при заинтересованности им публики он чувствовал, что должен быть в центре внимания, которого добивался через юмор. Владел английским, идишем, итальянским и немецким языками, что помогло ему найти аудиторию среди многих этнических групп Нью-Йорке.

Он учился в государственной школе № 188, где был отличником (Мостел в конце жизни противоречил себе, утверждая, что получил своё прозвище Зеро (ноль) как раз из-за низкой успеваемости). Профессионально обучался рисованию в The Educational Alliance. Закончил среднюю школу Seward Park High, в чьём ежегоднике о Зеро было написано: «Будущий Рембрандт … или, возможно, комик?».

Мостел продолжил обучение в нью-йоркском Сити-колледже. Был в команде по плаванию и в Корпусе подготовки офицеров запаса, где проявил себя как клоун. Поскольку только на начальных курсах были уроки, связанные с искусством, Мостел учился на них по несколько раз, чтобы иметь возможность рисовать и получить опыт и знания. За это время он занимался случайными заработками и окончил колледж в 1935 году со степенью бакалавра. Чтобы продолжить изучение творчества, он поступил на магистратуру, а также присоединился к Public Works of Art Project (PWAP), платившему Мостелу стипендию для обучения искусству.

В 1939 году он женился на Кларе Сверд, переехав с ней в бруклинскую квартиру. Брак вскоре распался, потому что Клара не могла смириться с долгим отсутствием мужа, проводившего много времени с друзьями-художниками, к тому же он не мог обеспечить ей тот уровень жизни, который ей был привычен. Они расстались в 1941 году и развелись в 1944. Клара согласилась на развод с ним только в обмен на процент от его гонораров.

Часть долгов перед PWAP Мостел решил отдать через лекции в музеях Нью-Йорка. Рассказывая об искусстве, он не смог подавить свою комическую натуру, вследствие чего его доклады были отмечены низкой информативностью, но высоким качеством юмора. После этих занятий он стал достаточно известен, его начали приглашать на вечеринки и другие общественные мероприятия, платя от трёх до пять долларов за выступление.

Профессиональные отношения

За время своей карьеры Мостел не раз ссорился с режиссёрами и другими актёрами. Многие называли его как непочтительным человеком, называл себя гением комедии (многие критики соглашались с ним) и не мог терпеть других артистов, когда те были неспособны творить. Он часто импровизировал, за что получал обожание от публики, но ставил других актёров в затруднительное положение (те не знали, как им дальше играть). Мостел доминировал на сцене даже тогда, когда этого не требовалось по роли. Норман Джуисон назвал этот факт в качестве причины выбора на роль Тевье не его, а Хаима Тополя в экранизации «Скрипача на крыше». Мостел возражал на эту критику: «Есть своего рода глупости в театре относительно того, что способствует шоу. Продюсер, очевидно, даёт деньги… но актёр разве вообще ничего не вкладывает? Я нескромный парень в этих вещах. Я вношу большой вклад. И им всегда удаётся мучить меня за интерпретацию сюжета. Если не в театре, то где же ещё должно развиваться воображение? Почему спектакль должен всегда быть скучным, как дерьмо?»

Другие театральные деятели, такие как Джером Роббинс и Гарольд Принц, предпочитали нанимать Мостела на короткие контракты, зная, что через некоторое время он начнёт экспериментировать со сценарием. Его буйный характер, хоть он понимал свою ответственность за спектакль, часто пугал его коллег, из-за чего Зеро не получил ряд крупных ролей.

В своей автобиографии Kiss Me Like A Stranger актёр, сценарист и режиссёр Джин Уайлдер пишет, что сначала побаивался Мостела, однако сразу после того, как они начали работать вместе, Мостел встал, подошёл к Уайлдеру и крепко поцеловал его. Уайлдер утверждает, что благодарен Мостел за каждый день работы вместе, которые были словно уроки актёрского мастерства и за то, что они каждый день ездили на работу вместе. Он также рассказывает историю с праздничным ужином по поводу премьеры «Продюсеров». Мостел поменял в пригласительном билете Уайлдера его место на место Дика Шоуна, что позволило Уайлдеру сесть за главным столом. Мостел и Уайлдер позже должны работать вместе в фильме «Носорог» и детском шоу The Electric Company. Они оставались друзьями вплоть до смерти Мостела.

Либретто Мостела для «Скрипача на крыше» хранится в нью-йоркской библиотеке The New York Library of The Performing Arts.