В 1892 году у ДеВитта рождается дочь, которую нарекли Анной. Желая отвлечься от проблем, он начинает злоупотреблять алкоголем и играть в азартные игры. Он вступает в ряды Национального агентства Алана Пинкертона. Первым заданием Букера становится подавление забастовки. ДеВитт выполняет поручение, но за чрезмерную жестокость, проявленную во время дела, его увольняют. После этого он становится частным сыщиком.

Его пристрастие к азартным играм привело к тому, что Букер задолжал крупную сумму одним людям. Некоторое время спустя ДеВитт встречает таинственного человека, представившегося Отцом Комстоком, который предлагает ему сделку — аннулирование долгов в обмен на Анну. Букер неохотно соглашается и 8 октября 1893 года отдаёт поверенным Комстока свою дочь. Но тут же он начинает жалеть о принятом решении и пускается в погоню за ними. ДеВитт оказывается в переулке и видит, как Комсток, Анна и неизвестная женщина проходят через портал. Заметив Букера, Отец Комсток приказывает закрыть портал. ДеВитт тщетно пытается схватить их, но ему удаётся поймать лишь мизинец дочери, который отрезается гранями портала.

ДеВитт выжигает на руке инициалы A.D. как напоминание о своей утрате.

Около двадцати лет спустя Букер ДеВитт встречает незнакомца, который даёт ему шанс вернуть Анну обратно. Для этого Букеру всего лишь нужно войти в портал, неожиданно появившийся в его кабинете. Оказавшись в параллельной реальности, он, чувствуя смятение, видит послание: «Приведи девчонку и мы в расчёте». ДеВитт получает задание попасть на летающий город Колумбию и найти там девушку по имени Элизабет.

Мужчина и женщина переправляют его на лодке к маяку у побережья штата Мэн. По прибытии в Колумбию, ДеВитт слышит взрывы и стрельбу, понимая, что в городе ведётся гражданская война и беспорядки. В Колумбии Букер получает доступ к экстраординарным способностям в виде энергетиков. Путешествуя по Колумбии, Букер атакуется отрядами правопорядка, направляемыми Захари Хейлом Комстоком — лидером и основателем города, который может предсказывать будущее. Также Букер испытывает странные провалы в памяти, сопровождающиеся кровотечением из носа. Букеру удалось спасти Элизабет и пара отправилась по Колумбии, подвергаясь атакам вооруженных сил Комстока и «Гласа народа». Также они пытаются обнаружить источник сил Элизабет для создания разрыва во времени и пространстве, чтобы понять связь Комстока с ними. Вскоре Элизабет попадает в плен к Соловью. Букер отправляется в погоню, и попадает в другую реальность, в будущее, где Букер не спас Элизабет, и она встала на смену Комстоку. Элизабет передает Букеру записку, со словами: «Передай это Элизабет. Там совет, как не стать мной», в этот момент Элизабет отправляет Букера обратно, в прошлое, к молодой Элизабет. Букер её спасает и передает записку.

Вместе они отправляются на дирижабль Пророка. Прорвавшись с боем в каюту Комстока, герои нашли его безоружным. Комсток сожалеет о своих поступках и говорит, что чтобы остановить Букера не надо было посылать армии, необходимо было всего лишь рассказать Элизабет правду. Комсток хватает Элизабет, и требует, чтобы Букер рассказал ей о её пальце, о оторванном мизинце, но Букер в гневе убивает Пророка. Элизабет считает, что Букер знает правду, но не помнит. Герои решили уничтожить статую Колумбии, в которой держали Элизабет и выкачивали её силу. Уничтожив статую, они бы освободили силу Элизабет. В тот же момент дирижабль Пророка атакуют воздушные силы флота «Гласа народа». Элизабет разгадала последнее слово в записке, разгадала шифр мелодии, подчиняющей Соловья. Элизабет и Букер прорывались с боем к статуе, прикрываемые Соловьем. Прорвавшись к статуе, Элизабет отдает Соловью последний приказ, приказ разрушить статую. Воздух сотрясся и Букер выронил свисток. Соловей ринулся к героям и Элизабет, обретя всю свою силу, перенесла себя, Букера и Соловья в Восторг. Соловей, под давлением воды, испустил дух.