Брэгг продолжил «раскручивать» альбом, пользуясь необычными методами. Услышав в радиопрограмме Джона Пила, что радиоведущий проголодался, он тут же отправился на BBC и принес в студию грибной бириани. Пил в благодарность поставил в эфире песню из альбома, но, как вскоре выяснилось, — не на той скорости (диск, выпущенный в 12-дюймовом формате, был, в сущности, макси-синглом, рассчитанным на 45 оборотов в минуту). Несколько месяцев спустя Charisma перешла в собственность Virgin Records и Дженнер, оставшийся без работы, стал менеджером Билли Брэгга.

Мини-альбом вошёл в UK Indie Charts на #1 и провёл там 26 недель (этот показатель мог бы быть выше, но релиз оказался исключён из списков после того, как начал распространяться по мэйджор-каналам). Этому предшествовал перевыпуск: пресс-агент Stiff Records Энди Макдональд (Andy Macdonald), занимавшийся созданием собственного лейбла Go! Discs, получив экземпляр альбома Life’s a Riot with Spy Vs. Spy, подписал с Virgin дистрибутивный договор и в ноябре 1983 года перевыпустил пластинку на собственном лейбле. После этого в январе 1984 года альбом поднялся до #30 в UK Album Charts.

В 1984 году вышел второй альбом Brewing Up with Billy Bragg (Go! Disc Records, 1984), в котором наряду с политическими песнями («Says Here») были представлены и романтические баллдады («The Saturday Boy»); он поднялся до #16 в Британии. Год спустя Брэгг выпустил Between the Wars EP (#15 UK), сборник политических песен, включавший в себя кавер-версию «The World Turned Upside Down» Леона Россельсона. В 1985 году сингл «A New England», с добавленным куплетом стал британским хитом в исполнении певицы Керсти Макколл.

В 1986 году Билли Брэгг выпустил альбом Talking with the Taxman about Poetry, ставший первым его релизом, имевшим большой коммерческий успех (#8 UK). Заголовок пластинки был заимствован у В. Маяковского; на её обложке было приведено само это оригинальное стихотворение («Разговор с фининспектором о поэзии») в английском переводе. В альбом Back to Basics (#37 UK, 1987) вошли песни трёх первых пластинок: Life’s A Riot With Spy Vs. Spy, Brewing Up with Billy Bragg и Between The Wars EP. В том же году Билли Брэгг (в сопровождении MTV) посетил СССР, в частности, выступил с «Аквариумом» в ГЦОЛИФКе (зал тяжелой атлетики «Измайлово»). Год спустя его следующий визит сюда был документирован финским режиссёром Ханну Путтоненом, снявшим фильм «Мистер Брэгг едет в Москву» (Mr. Bragg Goes To Moscow), выпущенный компанией Visionary Ltd.. В целом, как отмечалось впоследствии, леворадикальные идеи Брэгга были встречены в СССР с равнодушием.

В мае 1988 года благотворительный сингл в поддержку организации Childline «She's Leaving Home» (в исполнении дуэта Билли Брэгг — Кэра Тайви) и «With a Little Help from My Friends» (Wet Wet Wet) поднялся на вершину британского хит-парада.

В сентябре 1988 года вышел четвертый студийный альбом Брэгга Workers Playtime, впервые записанный в сопровождении аккомпанирующего ансамбля. Затем последовал мини-альбом политических песен The Internationale (1990): здесь автор вернулся к прежнему стилю исполнения, хоть и выполнил некоторые свои композиции в сравнительно усложнённых аранжировках, с использованием оркестра духовых инструментов. В числе песен, включенных в него, было посвящение Филу Оксу «I Dreamed I Saw Phil Ochs Last Night», адаптация песни Эрла Робинсона «I Dreamed I Saw Joe Hill Last Night», которая в свою очередь была написана по мотивам стихотворения Альфреда Хэйнса.2012

В сентябре 1991 года вышел альбом Don't Try This at Home; сингл из него, «Sexuality», поднялся до #27 в Британии. Энди и Джульет Макдональд, руководители Go! Discs Records предложили Брэггу контракт на выпуск четырёх альбомов с выплатой миллионного аванса; авантюра не только не оправдала себя, но и стала причиной финансовых трудностей для компании. В обмен на согласие прервать действие контракта и вернуть часть аванса певец получил все права на свой бэк-каталог. Раскрутку альбома он продолжил уже с аккомпанирующей группой The Red Stars, с состав которой вошел бывший участник Riff Raff по имени Уигги (Wiggy).