Следующий альбом William Bloke вышел в 1996 году: пятилетнюю паузу Брэгг использовал, чтобы заняться семьёй, в частности, — воспитанием сына. В том же году Нора Гатри (дочь Вуда Гатри) попросила Брэгга положить на музыку некоторые ранее не издававшиеся стихи отца.2012 Так началось сотрудничество Брэгга с американской группой Wilco; при участии Натали Мёрчант они выпустили альбомы Mermaid Avenue (1998) и Mermaid Avenue Vol. II (2000). Работу на двумя альбомами Mermaid Avenue документировал фильм «Man in the Sand».

После прекращения совместной работы с Wilco Брэгг собрал собственную группу The Blokes, в состав которой вошли клавишник Иэн Маклаган, игравший в начале 1970-х годов с The Faces, одной из любимых групп Билли Брэгга, а также гитаристы Лу Эдмондс и Бен Мендельсон, барабанщик Мартин Бейкер и басист Саймон Эдвардс. В 2001 году Брэгг перебрался из Лондона в Дорсет и поселился в сельской местности. В 2005 году на сцене фестиваля Beautiful Days в Девоне Билли Брэгг выступил в сопровождении The Levellers; совместно они исполнили несколько песен The Clash, отметив таким образом день рождения Джо Страммера.

В 2007 году Брэгг вернулся к фолк-«корням», присоединившись к коллективу The Imagined Village и записав альбом версий народных английских песен и танцевальной музыки. Осенью того же года он провёл с группой турне, после чего в марте 2008 года выпустил альбом Mr. Love & Justice — второй, названный им в честь книги Колина Макиннеса.

В 2008 году на церемонии вручения NME Awards Брэгг выступил с Кейт Нэш, исполнив «Foundations» и «A New England». Брэгг сотрудничал также с поэтом и драматургом Патриком Джонсом, сопровождавшим его в турне.

В 2008 году Брэгг сыграл небольшую роль в фильме Стюарта Бамфорта A13: Road Movie. В апреле-мае 2010 года он принимал участие в постановке пьесы «Падение давления» (Pressure Drop) (Wellcome Collection, Лондон); в ходе спектакля он исполнял с ансамблем свои новые песни. Весной 2010 года стало известно также, что он приглашён одним из кураторов возрождённой сцены «левого рока» Leftfield на Glastonbury Festival 2010 года.

Общественно-политическая деятельность

Билли Брэгг участвовал во многие политических движениях и акциях левого толка, выступая против политики консерваторов, расизма, фашизма, гомофобии, то нередко находило отражение и в текстах его песен. Брэгг был одним из тех, кто активно поддерживал всеобщую забастовку британских шахтеров. Год спустя он основал музыкальный альянс Red Wedge, главной задачей которого было — убеждать молодежь голосовать за лейбористов, а не за консерваторов в ходе всеобщих выборов 1987 года. После поражения лейбористов и очередной победы Маргарет Тэтчер, Брэгг присоединился к движению Charter 88, выступавшего за реформу британской избирательной системы. Брэгг записал и не раз исполнял свои версии знаменитых социалистических гимнов: «Интернационал» и «The Red Flag».

В 1999 году Брэгг выступил перед парламентской комиссией, обсуждавшей возможности реформирования второй палаты британского Парламента. В ходе всеобщих выборов в Великобритании 2001 года Брэгг развернул кампанию «тактического голосования», поставив перед собой задачу сместить в Дорсете кандидатов консервативной партии. В результате с небольшим перевесом в Южном Дорсете победу одержали лейбористы, а в Западном Дорсете преимущество консерваторов было сокращено.

Одной из основных тем, которые интересовали Брэгга в новом веке, стала тема английского патриотизма: исследованию разнообразных ее аспектов он посвятил альбом England, Half-English (2002) и книгу The Progressive Patriot (2006), основная идея которой состояла в том, что английские социалисты имеют возможность лишить правых монополии на право считаться «истинными патриотам». Брэгг участвовал в дискусиях с Социалистической рабочей партией и поддерживал независимость Шотландии. В статье 2004 в The Guardian Брэгг писал, что приветствовал бы избрание членов Британской национальной партией (BNP) в Парламент: «Это высветило бы тот грязный маленький уголок, в котором BNP испражняется на нашу демократию, и это такое высвечивание имело бы больший эффект, чем уличный их разгром, что впрочем я бы тоже поддержал».

При этом на всеобщих выборах в свое округе (Bethnal Green and Bow) Брэгг поддержал Уну Кинг, поддерживавшую войну в Ираке, и выступил против Джорджа Гэллоуэя, критиковавшего войну исключительно потому, что считал, что раскол лейбористского электората позволит консерваторам получить это место. В результате Гэллоуэй выиграл выборы и стал единственным представителем своей партии от этого округа.

В 2011 году участвовал в движении Occupy.2012

Дискография

Студийные альбомы

• Life's a Riot with Spy Vs Spy (1983)
• Brewing Up with Billy Bragg (1984)
• Talking with the Taxman about Poetry (1986)
• Back to Basics (1987)
• Workers Playtimee (1988)
• The Internationale (1990)
• Don’t Try This at Home (1991)
• William Bloke (1996)
• Bloke on Bloke (1997)
• Mermaid Avenue (1998) (с Wilco)
• Mermaid Avenue Vol. II (2000) (с Wilco)
• England, Half-English (2002) (с Blokes)
• Mr. Love & Justice (2008)
• Tooth & Nail (2013)