Благодаря «You’re Makin’ Me High», первому синглу с альбома, ставшему для Брэкстон первым номером один в чарте Hot 100, альбом достиг второй строчки чарта Billboard 200. «You’re Makin’ Me High» возглавлял ритм-н-блюзовые чарты две недели и имел сходный успех в Европе и Азии.

Второй сингл с альбома, песня «Un-Break My Heart», написанная Дайан Уоррен и ставшая позже визитной карточкой Тони, стал самым успешным в её карьере, проведя одиннадцать недель на первой строчке Hot 100 и столько же возглавляя чарт Hot Dance Singles Sales и в течение четырёх недель чарт Hot Dance Music/Club Play. Сингл также попал на вторую строчку национального чарта Великобритании. Сингл стал № 12 за всю историю в итоговом юбилейном чарте «Hot 100 55th Anniversary» журнала Billboard, посвящённом 55-летию главного хит-парада США.

Другими успешными синглами с альбома стали двойной сингл «I Don’t Want To»/«I Love Me Some Him», достигший первой строчки чарта Hot Dance Music/Club Play, и песня «How Could an Angel Break My Heart», исполненная совместно с Кенни Джи, с которым позже Брэкстон совершила турне.

После 92 недель присутствия в чартах, альбом «Secrets» был сертифицирован как восьмикратно платиновый, став для Брэкстон вторым коммерчески успешным альбомом.

Тони Брэкстон получила две премии Грэмми за «Лучшее женское вокальное исполнение в стиле поп» и «Лучшее женское вокальное исполнение в стиле ритм-н-блюз», а также две награды American Music Awards в номинациях «Лучшая исполнительница в стиле соул и ритм-н-блюз» и «Лучший альбом в стиле соул и ритм-н-блюз».

Банкротство и Бродвей

В 1998 году пятикратная обладательница премии Грэмми публично заявила о своём банкротстве и долге размером в 3,9 миллиона долларов США. Вся её собственность, включая престижные награды, была выставлена на торги, чтобы расплатиться с кредиторами.

В то время, как шло судебное разбирательство, Брэкстон, тем не менее, продолжила свою карьеру, воплощая свою актёрскую мечту. Брэкстон предложили роль Бэль, красавицы в мюзикле Диснея «Красавица и Чудовище», которую она с успехом исполняла с сентября 1998 по февраль 1999 года на Бродвее. Тони Брэкстон стала первой афроамериканкой, исполнившей ведущую роль в диснеевском мюзикле.

В начале 1999 года Брэкстон и компания LaFace разрешили свой юридический конфликт совершенно новым контрактом, согласно которому певица продолжит записываться для лейбла и получит гонорар в размере 25 миллионов долларов. Однако, несмотря на урегулирование юридических проблем с компанией, её последующие альбомы имели гораздо меньший коммерческий успех.

2000-е годы

«The Heat»

В январе 2000 года LaFace Records выпускает «He Wasn’t Man Enough», первый сингл с третьего студийного альбома Брэкстон «The Heat». В июне песня добралась до второго места в чарте Hot 100. Видео для песни было номинировано на награды MTV Video Music Awards за «Лучшее женское видео» и «Лучшее видео в стиле ритм-н-блюз» и награду Billboard Music Video Awards в номинации «Лучший клип года в стиле ритм-н-блюз». Альбом «The Heat» был выпущен 25 апреля 2000 года, дебютировав на второй строчке Billboard 200 с количеством продаж 205 тысяч копий за первую неделю, и оставался в главной двадцатке чарта в течение пятнадцати недель подряд.

В процессе написания своего третьего студийного альбома Брэкстон вновь работала с продюсерами Бэбифейсом и Фостером, а также с Родни Джеркинсом и новым музыкантом и поклонником Кери Льюисом. За последнего она позже выйдет замуж. Также сама Брэкстон приняла участие в написании и продюсировании многих треков для альбома.