В 1971 году Девид Синклер ушёл из Caravan в группу Роберта Уайетта Matching Mole. Его сменил пианист из джазовой группы Delivery Стив Миллер. Под влиянием Пая Хастингса началась музыкальная эволюция группы в сторону более легко воспринимаемого и коммерческого материала.

Очередной альбом Waterloo Lily (1972) был явным шагом в направлении синтеза джаза с поп-музыкой. Первую его часть составили композиция Ричарда Синклера «Waterloo Lily», а также длинный джем «Nothing At All», в записи которого приняли участие джазовый саксофонист Лол Коксхилл и брат Стива гитарист Фил Миллер. Вторую часть альбома составили короткие поп-песни Пая Хастингса и длинная многочастная сюита «The Love In Your Eye» со струнными инструментами и прекрасным соло на флейте в исполнении Джимми Хастингса.

После выхода этого альбома Ричард Синклер и Стив Миллер покинули Caravan и присоединились к Филу Миллеру в новой группе Hatfield and the North. В группу пришёл скрипач Джефф Ричардсон, который позже стал играть также на флейте и гитарах. Другим новым членом стал басист Джон Перри. Поскольку клавишника найти не удалось, группа вновь пригласила Девида Синклера, который после записи нового альбома и последовавшего тура решил остаться в группе на постоянной основе.

Альбом For Girls Who Grow Plump In The Night (1973) оказался очень достойным, хотя и звучал не вполне как классический Caravan. Кентерберийский звук уступил место более обтекаемому симфоническому подходу. Пай Хастингс был автором практически всего материала за исключением некоторых частей завершающей сюиты «A-Hunting We Shall Go».

В октябре 1973 года в Театре Друри-лейн в Лондоне Caravan дал концерт вместе с классическим симфоническим оркестром. Довольно интересная, хотя и не вполне совершенная запись этого концерта составила альбом Caravan and the New Symphonia (1974).

Вскоре Джон Перри покинул группу и был заменен на Майка Веджвуда, игравшего ранее, в частности, в группе Curved Air. В 1975 году Caravan совершил 50-концертное турне по США и Канаде, отзывы о котором были положительными. Группа также выпустила новый альбом Cunning Stunts (1975), который был первым и единственным альбомом группы, попавшим в чарты одновременно и в США, и в Великобритании. Альбом содержит две вещи Девида Синклера (18-минутная сюита «The Dabsong Conshirto» и песня «The Show Of Our Lives», прекрасно спетая Майком Веджвудом). Веджвуд также написал две более коммерческие песни на альбоме — романтическую «Lover» и более энергичную фанковую «Welcome The Day». В целом альбом обозначил отход Caravan от оригинального британского стиля в направлении приглаженного американского подхода в производстве и аранжировках.

К сожалению, Cunning Stunts, несмотря на коммерческий успех, был скорее концом, чем новым началом для группы. Последовала серия посредственных релизов и смен состава, завершившаяся воссоединением изначальных членов лишь в 1982 году. В 1975 году Девида Синклера заменил Ян Шелхаас, очень хороший клавишник, однако как автор не столь плодовитый, как Синклер.

Следующий альбом Blind Dog At St. Dunstans (1976) получился более поп-ориентированным, но и более цельным, поскольку практически весь материал написал один Хастингс. Наиболее удачными оказались две сюиты средней длины — «A Very Smelly, Grubby Little Oik» и лирическая «All The Way», где Джимми Хастингс играет на флейте, кларнете и альт-саксофоне.

В ноябре-декабре 1976 года Caravan отправился в тур по Британии и Европе для продвижения своего сборника The Canterbury Tales (1976). Девид Синклер на это время присоединился к группе, играя на клавишных попеременно с Шелхаасом. Во французской части тура Caravan выступал вместе с двумя ветеранами Кентерберийской сцены — группой Soft Machine и Кевином Эйерсом. После этих гастролей Майка Веджвуда в составе группы сменил Дек Мессекар.