Первое официальное выступление Адриано Челентано состоялось 18 мая 1957 года в Ледовом дворце Милана — совместно с группой Rock Boys он принял участие в «Первом итальянском фестивале рок-н-ролла». В конкурсе участвовали многие итальянские рок-группы, и почти все должны были представить на суд жюри песни известных американских музыкантов. Но Rock Boys рискнули и выступили с авторской композицией «Ciao ti dirò» (Я скажу тебе «чао»), с которой одержали победу.

13 июля 1958 года Челентано победил на фестивале лёгкой музыки в городе Анкона, исполнив композицию «Il tuo bacio è come un rock» (Твой поцелуй, как рок), и через два года компания Jolly подписала с ним контракт и выпустила его первый студийный альбом — Adriano Celentano con Giulio Libano e la sua orchestra. В том же году Адриано Челентано был направлен на военную службу в город Казале-Монферрато, а затем в Турин в казармы на проспекте Советского Союза (Corso Unione Sovietica).

1961—1970: Прорыв в карьере

27 января 1961 года певец впервые принял участие в музыкальном фестивале в Сан-Ремо с песней «Ventiquattromila baci» (24 тысячи поцелуев). Для участия военнослужащего в фестивале потребовалось специальное разрешение от министра обороны Джулио Андреотти. В начале выступления певец повернулся к зрителям спиной, поэтому жюри сочло это невежливым и присудило ему только второе место. Несмотря на это, «Ventiquattromila baci» поднялась на вершину хит-парада и была признана лучшей итальянской песней десятилетия. 19 декабря того же года исполнитель разорвал контракт с Jolly и, собрав своих лучших друзей и единомышленников, создал собственный лейбл звукозаписи — Clan Celentano. Первая пластинка Non mi dir, выпущенная этим лейблом, разошлась более чем миллионным тиражом. В 1962 году певец победил на конкурсе «Кантаджиро», выступив с песней «Stai lontana da me» (Ты далеко от меня), после чего отправился на гастроли по Франции и Испании, а также создал серию собственных телевизионных программ.

В 1966 году Челентано решил вернуться на фестиваль в Сан-Ремо с песней «Il ragazzo della via Gluck» (Парень с улицы Глюка). Хотя композиция не получила никаких призов, она была переведена на двадцать два языка и более четырёх месяцев возглавляла итальянские хит-парады. Эта композиция, в которой рассказывается о судьбе простого миланского парня, — первая социально-политическая песня Челентано, которая обошла весь мир. Позднее её включили в школьные учебники как призыв к бережному отношению к природе. Тогда же вышел и одноимённый альбом. Через два года певец вновь выступил в Сан-Ремо, на этот раз с песней «Canzone», заняв только третье место, но снова первые места в хит-парадах.

В 1968 году Clan Celentano выпустил альбом Azzurro/Una carezza in un pugno. Песня «Azzurro» (Синева) из этого альбома, музыку к которой написал Паоло Конте, а слова — Вито Паллавичини, стала одной из самых известных в репертуаре Адриано Челентано. Например, фанаты сборной Италии по футболу, которых называют «gli azzurri» (синие), выбрали «Azzurro» в качестве неофициального гимна для чемпионата мира по футболу 2006. Позднее песню перепевали такие известные певцы и коллективы, как Джанни Моранди, Мина Маццини, Die Toten Hosen и Ricchi e Poveri. Паоло Конте также написал музыку к песне «La coppia più bella del mondo» (Самая красивая пара в мире), которая была опубликована ещё в 1967 году в виде сингла и спета в дуэте с супругой Челентано, актрисой Клаудией Мори. В 1970 году артист в очередной раз выступил на фестивале в Сан-Ремо и впервые победил, исполнив в дуэте с Клаудией Мори песню «Chi non lavora non fa l’amore» (Кто не работает, тот не любит).