Для следующего альбома, «The Freewheelin' Bob Dylan», Дилан написал в течение года значительное число «протестных» песен с политическим подтекстом. Насчёт музыкального оформления этих песен музыкант и его импресарио разошлись во мнениях. Музыкант пытался записывать рок-н-ролл с группой гитаристов и ударников, однако под давлением импресарио альбом был выпущен как акустическая запись фолк-мелодий с сопровождением гитары и иногда губной гармоники.

Несмотря на музыкальный консерватизм и довольно сырую манеру исполнения, «The Freewheelin' Bob Dylan» стал водоразделом в истории фолк-музыки. Апокалиптические видения «ядерной зимы» в «A Hard Rain's a-Gonna Fall» оказались особенно актуальными в месяцы Карибского кризиса. В стране набирало силу движение за гражданские права чернокожих. В этих условиях большой резонанс получила песня Дилана «Blowin' in the Wind» в исполнении трио Peter, Paul & Mary. Свои версии этой песни записали такие своеобразные музыканты, как Марлен Дитрих, Элвис Пресли, Этта Джеймс, Стиви Уандер и Долли Партон. Под впечатлением от неё звезда ритм-энд-блюза Сэм Кук написал центральное произведение соул-музыки 1960-х —"A Change Is Gonna Come", величавый гимн борьбы чернокожих за равенство. Однако основным исполнителем песен Дилана в эти годы была его невеста, Джоан Баез, значительная часть репертуара которой в то время принадлежала перу Дилана.

«Freewheelin' Bob Dylan» произвёл большое впечатление не только на любителей фолк-музыки и не только в США. Кумиры британской публики The Beatles, по свидетельству Джорджа Харрисона, заслушали его до дыр. Альбом Дилана научил ливерпульскую четвёрку, что содержанием популярной музыки могут быть не только романтические чувства мужчины и женщины. По примеру Дилана «битлы» стали экспериментировать с песнями и усложнять свой репертуар. Между тем в начале 1964 года выходит новый альбом протестных песен Дилана «The Times They Are A-Changing», за которым через несколько месяцев последовал диск «Another Side of Bob Dylan», в музыкальной ткани которого появляются вкрапления блюза и ритм-энд-блюза. Под влиянием чтения Джона Китса и Артюра Рембо слова песен Дилана становятся всё более литературными и суггестивными. Впервые в истории музыки суть не излагается прямым текстом, а передаётся сцеплениями сложных образов. Иногда слово следует за словом, будто «поток сознания».

Переход к фолк-року

На рубеже 1964 и 1965 годов на вершину американских чартов продаж (Billboard Hot 100) одна за другой поднимаются ро́ковые кавер-версии дилановских песен, например, «Mr. Tambourine Man» (в исполнении американцев The Byrds). В последней песне содержалось зерно психоделической музыки: слова её недоступны для однозначного толкования, что заставило многих заключить, что они были написаны под воздействием наркотиков (LSD).

Широкая популярность этих аранжировок, вкупе с прослушиванием нового материала The Beatles, побудили Дилана собрать команду рок-музыкантов и перейти от акустической фолк-музыки к фолк-року. Эта перемена в полной мере сказалась в его альбоме «Bringing It All Back Home» (март 1965 года), который был с недоумением воспринят в среде поклонников фолк-музыки. Выступление Дилана с рок-номерами на Newport Folk Festival в Ньюпорте было встречено шквальным свистом. Публика ожидала от него новых песен с налётом политического протеста, в то время как сам поэт направлялся в совершенно другом направлении.