The Gang's All Here

Через некоторое время состав команды покинул Майк Макколган, предпочтя музыкальной карьере желание осуществить свою мечту стать пожарным. Вскоре он всё же возвращается в музыкальную индустрию, основав стрит-панк-коллектив Street Dogs. Ему на смену пришёл Эл Барр (в прошлом вокалист стрит-панк-группы The Bruisers). В 1999 году музыканты записали и выпустили следующий студийный альбом The Gang’s All Here, который критики приняли неоднозначно. Некоторые издания назвали его неудачным, по сравнению с Do or Die, а многие, напротив, заявили, что новый альбом Murphys невероятно хорош (с учётом того, что группа была образована сравнительно недавно). Интернет-журнал Music Critic, например, похвалил вокал Эла Барра и качество музыки коллектива: «Они сочетают сырую энергию с блестящей и точной ритм-секцией баса и барабанов, работающих вместе». Видеоклип на песню из сингла «10 Years of Service» получил ротацию на MTV в шоу 120 Minutes. В том же году во время турне группа присоединилась к хеви-метал-коллективу Motörhead, а в декабре выпустила два сплит-альбома: на лейбле Flat Records пластинку UNITY с группой Agnostic Front и на Taang! Records — Mob Mentality совместно с The Business.

В мае 2000 года вышел первый сборник синглов и неизданных ранее песен The Singles Collection Vol. 1, на котором присутствовали пять кавер-версий: трёх песен The Clash, песни The Pogues и композиции хардкор-панк-группы Slapshot. В июле этого года на CD ограниченным тиражом музыканты выпустили сингл «Good Rats», что в переводе с английского означает «Хорошие крысы», в дань старой легенде о том, что на фабрике ирландского пивовара Гиннесса крысы, пьющие эль, добавляли в него тайный ингредиент, придающий напитку особый вкус. В середине года команда выпустила сплит-альбом Mob Mentality с группой The Business на виниле и компакт-дисках, первую и последнюю песни на котором исполнила некая группа McBusiness, которая на самом деле являлась альянсом из самих The Business и Dropkick Murphys. От одноимённой пластинки 1999 года эта отличается расширенным трек-листом.

Изменение звучания, период фолка (2001 — 2005)

Sing Loud, Sing Proud!

В то же время состав Dropkick Murphys претерпел значительные изменения, став септетом. На смену покинувшему группу Рику Бартону пришёл новый гитарист Марк Оррелл, а также присоединились Райан Фолц (мандолина, флейта), Джеймс Линч (гитара) и Робби «Спайси Макхаггис» Медериос (волынка). В таком составе группа записала и выпустила новый студийный альбом Sing Loud, Sing Proud! в феврале 2001 года. Продюсером альбома стал Кен Кейси, а приглашёнными гостями для записи пластинки стали Шейн Макгован (бывший участник The Pogues) и Колин Макфаулл (Cock Sparrer). Альбом включает в себя обновлённую версию старой песни группы «Caps and Bottles», классические ирландские фольклорные композиции «The Rocky Road to Dublin» и «The Wild Rover», а также гимн знаменитого Бостонского колледжа, основанного ещё в 1863 году, «For Boston». В поддержку альбома группа провела тур по США, а позже музыканты отправились в месячный тур по Европе.

В 2002 году Dropkick Murphys пригласили калифорнийских поп-панков Face to Face в студию для совместной записи и попросили их вокалиста Тревера Кита перепеть одну из своих песен. Вскоре на компакт-дисках вышел сплит-альбом с этой группой. Позже они и сами по-дружески сделали кавер на Face to Face. В этом же году группа выпустила свой первый концертный альбом под названием Live on St. Patrick’s Day from Boston, записанный 17 марта на национальном ирландском празднике в честь Святого Патрика в их родном Бостоне. На концерт было продано 12 000 билетов. До этого рекорд по продажам принадлежал панк-группе Ramones.