В отсутствие Кая у Helloween начались проблемы с продюсерами. Их альбомы начала 90-х Pink Bubbles Go Ape и Chameleon, на котором группа начала музыкальные эксперименты, продавались значительно хуже Keepers. Проблемы с составом продолжались: ударник Инго Швихтенберг был уличён в употреблении наркотиков и на фоне обнаруженной у него шизофрении отчислен из группы. 8 марта 1995 Инго Швихтенберг покончил с собой, бросившись под поезд в метро Гамбурга. В конце 1993 из-за личных конфликтов с членами группу покинул и вокалист Михаэль Киске.

Вайкат и Гросскопф быстро нашли замену. Новым вокалистом стал Анди Дерис из Pink Cream 69, а место за ударной установкой занял Ули Куш из Gamma Ray. Новый состав оказался более стабильным: просуществовав до 2000 года, он записал более успешные, чем работы 90-х гг., альбомы Master of the Rings, The Time of the Oath (посвящённый памяти Инго), Better Than Raw и The Dark Ride, а также концертный альбом и альбом каверов.

В 2000 году в группе назрел очередной раскол. В 2001 году Роланд Грапов и Ули Куш покинули группу и вплотную занялись новой командой, Masterplan, которая задумывалась как сайд-проект. Новым гитаристом стал Саша Герштнер. Постоянного ударника у Helloween не было до 2005 года, альбом Rabbit Don’t Come Easy был записан с ударником группы Motorhead, а вживую группа выступала с постоянно меняющимися сессионными барабанщиками. Наконец, к группе присоединился Дани Лёбле из Rawhead Rexx.

В 2005 году вышел на двух дисках альбом Keeper of the Seven Keys — The Legacy, заявленный как продолжение первых Keepers и сразу попавший на высокие места в рейтингах продаж. Альбом сопровождался двумя синглами: Mrs. God и Light the Universe. Песня Light the Universe была записана дуэтом с вокалисткой Кэндис Найт из Blackmore's Night, с её участием группа также сняла видеоклип.

В 2007 году группа записала альбом Gambling With The Devil, вобравший в себя черты всей «эпохи Дериса» (1994—2005). С материалом нового альбома осенью 2007 года группа начала совместный Hellish Tour вместе с Gamma Ray.

В 2009 году вышел диск Unarmed — Best Of 25th Anniversary в честь 25-летия группы. На данном диске представлены переработанные версии классических хитов группы. Здесь можно встретить акустические версии старых и новых хитов — Future World, If I Could Fly и др., а также две оркестровые обработки — The Keeper’s Trilogy и A Tale that Wasn’t Right. На композиции The Keeper’s Trilogy стоит остановиться отдельно, она представляет собой 17-минутный микс из трех эпических песен — Halloween, The Keeper of the Seven Keys и The King For 1000 Years, еще раз, как и на альбоме 2005 года, связавший воедино три Keepers. На официальном сайте альбом Unarmed — Best Of 25th Anniversary находится в основной дискографии (то есть не рассматривается как альбом каверов или компиляция).

Новый альбом, который получил название 7 Sinners, вышел 31 октября 2010 года. 12 сентября в сеть были выложены 30 секундные семплы с альбома. 22 сентября вышел сингл «Are you metal?». 18 января 2013 года группа выпустила новый альбом «Straight Out Of Hell».

Состав

Текущий состав

• Энди Дерис — вокал (1994—наши дни)
• Михаэль Вайкат — гитара (1983—наши дни)
• Саша Герстнер — гитара (2002—наши дни)
• Маркус Гросскопф — бас-гитара (1982—наши дни)
• Дани Лёбле — ударные (2005—наши дни)

Бывшие участники

• Кай Хансен — вокал, гитара (1982—1988)
• Инго Швихтенберг — ударные (1982—1993)
• Михаэль Киске — вокал (1987—1993)
• Роланд Грапов — гитара (1988—2001)
• Ули Куш — ударные (1994—2001)

Бывшие сессионные музыканты

• Ричи Абдель Наби — ударные (1993)
• Марк Кросс — ударные (2002)
• Микки Ди — ударные (2002)
• Штефан Шварцман — ударные (2002—2005)

Дискография

Студийные альбомы

• Helloween (мини-альбом) (1985)
• Walls of Jericho (1985)
• Keeper of the Seven Keys, pt. 1 (1987)
• Keeper of the Seven Keys, pt. 2 (1988)
• Pink Bubbles Go Ape (1991)
• Chameleon (1993)
• Master of the Rings (1994)
• The Time of the Oath (1996)
• Better Than Raw (1998)
• The Dark Ride (2000)
• Rabbit Don’t Come Easy (2003)
• Keeper of the Seven Keys: The Legacy (2005)
• Gambling With the Devil (2007)
• Unarmed — Best of 25th Anniversary (2010)
• 7 Sinners (2010)
• Straight Out Of Hell (2013)

Концертные альбомы

• Keepers Live (только в Японии) (1989)
• I Want Out Live (только в США) (1989)
• Live In The UK (1989)
• High Live (1996)
• Keeper Of The Seven Keys — The Legacy World Tour 2005/2006: Live In Sao Paulo (2007)

Сборники

• Death Metal (сплит-альбом) (1984)
• Helloween/Walls Of Jericho/Judas (1988)
• Pumpkin Tracks (1989)
• The Best, The Rest, The Rare (1991)
• Keeper Of The Seven Keys Parts 1 & 2 (1993)
• Pumpkin Box (бокс-сет) (1998)
• Karaoke Remix Vol. 1 (караоке) (1998)
• Karaoke Remix Vol. 2 (караоке) (1998)
• Metal Jukebox (сборник кавер-версий) (1999)
• Treasure Chest (Buried Treasure) (бокс-сет) (2002)
• The Singles Box 85-92 (2006)

Синглы

• «Judas» (1986)
• «Future World» (1987)
• «Dr. Stein» (1988)
• «I Want Out» (1988)
• «Kids Of The Century» (1991)
• «Number One» (1992)
• «Windmill» (1993)
• «When The Sinner» (1993)
• «Step Out Of Hell» (1993)
• «I Don’t Wanna Cry No More» (1993)
• «Mr. Ego» (1994)
• «Where The Rain Grows» (1994)
• «Perfect Gentleman» (1994)
• «Power» (1996)
• «The Time of the Oath» (1996)
• «Forever and One» (1996)
• «Forever and One Live» (1996)
• «I Can EP» (1998)
• «Hey Lord EP» (1998)
• «Lay All Your Love on Me» (1999)
• «If I Could Fly EP» (2000)
• «Mr. Torture» (2000)
• «Just A Little Sign» (2003)
• «Mrs. God EP» (2005)
• «Light The Universe» (2006)
• «As Long As I Fall» (2007)
• «Find My Freedom» (2008)
• «Are You Metal?» (2010)
• «Burning Sun» (2012)

Видео

• Pumpkin Videos (видеокассета, только в Японии) (1994)
• High Live (видеокассета) (1996)
• High Live (DVD) (2000)
• Pumpkin Videos (DVD, только в Японии) (2000)
• Hellish Videos: The Complete Video Collection (DVD) (2005)
• Live On 3 Continents (DVD) (2007)

Каверы на Helloween