Чтобы увеличить количество позитивной рекламы, группа нанимает рекламную команду Nasty Little Man. Команда организовывает фотосет для ICP, который должен появится на обложке журнала Alternative Press в Кливленде. Во время фотосета один член рекламной команды подошёл к Джею и объяснил, что в песне «Fuck The World» есть строчка «Fuck the Beastie Boys and the Dalai Lama», которую нужно поменять. Оскорбленный Джей ответил, что его музыка больше не будет подвержена цензуре, как в случае с Диснеем. Nasty Little Man сказали ему, что Beastie Boys были не только клиентами их компании, но и их личными друзьями, и что сами Beastie Boys попросили чтобы Джей поменял текст. В ответ Джей уволил Nasty Little Man и попросил их остановить работу над фото-сессией.

The Amazing Jeckel Brothers вышел 25 мая, 1999 года, и достиг позиции 4 в чартах Биллборд. В 2008 году альбом был сертифицирован Платиновым ассоциацией RIAA. Было выпущено несколько коллекционных версий, также как и все предыдущие он был сильно раскритикован критиками. На момент выхода альбома Island Records объединились с Def Jam Records и слишком явным стало то, что Def Jam не заинтересованы в ICP. Эминем, который стал очень популярным, оскорблял ICP в интервью, турах и в песне «Till Hell Freezes Over».

Фильм Big Money Hu$tla$

Во время предыдущего The House Of Horrors тура ICP посмотрели фильм Big Ballers, который понравился им и Twiztid. После окончания записи The Amazing Jeckel Brothers Джей и Шэгги решили снять свой собственный фильм Big Money Hustlas — такую же малобюджетную комедию, как и Big Ballers. Island Records дали им 250000$ для начала работы над фильмом. С клоунами связался некий Джон Кафиеро, который сказал, что является их поклонником и предложил свою кандидатуру в качестве режиссёра. Джей написал сценарий и фильм сняли в Нью-Йорке. Несмотря на то, что съемочная группа дважды бастовала, все было сделано в течение двух месяцев. Клоуны не вложились в бюджет и Джею пришлось добавить 100000 из своего кармана. В результате Big Money Hustlas стал Платиновым.

Woodstock 1999

Пока ICP были в туре «The Asylum In-store Tour», Алекс Аббисс сообщил Джею и Шэгги, что им предложили 100000$ за выступление на Вудстоке 1999. Они очень обрадовались предложению, поскольку это говорило, о том, что группа сделала значительный вклад в музыкальную индустрию. Считалось, что выступление на Вудстоке означает для группы полную продажу всех её дисков, но Джей и Шэгги с этим не согласны. Как объясняет Джей: «Вудсток не продал наши диски, но купил нам мейнстрим-имидж! Вудсток не просил нас поменять что-либо в нас или в нашем шоу! Они хотели ICP такими, какими мы есть и ничего больше. Если это не круто, то я не знаю, что тогда, бл

• дь, круто!».

Проблемы в туре Amazing Jeckel Brothers

После Вудстока клоуны поехали в свой тур «Amazing Jeckel Brothers Tour» вместе с музыкантами: Biohazard, Krayzie Bone, Twiztid, Mindless Self Indulgence и Coal Chamber. Все музыканты в туре хорошо воспринимались публикой, кроме Coal Chamber. Фаны ICP не покупали билеты из-за этой группы. За три концерта, на которых играли Coal Chamber, были возвращены несколько билетов. Джей и его брат Роб решили убрать Coal Chamber из тура. После этого возвращение билетов прекратилось до конца тура. Джей и Шэгги утверждали, что убрали Coal Chamber из тура из-за проблем с аппаратурой, но потом назвали настоящую причину на Шоу Говарда Стерна, которое транслировалось 19 августа, 1999. Джей продолжил, сказав: «Никто вам этого не скажет, потому что все боятся вашей с

• ки менеджерши с пышной жо*ой». Позже тем же вечером, Стерн связался с клоунами и попросил их появится в его шоу на следующий день, чтобы поговорить с менеджером Coal Chamber, Шэрон Осборн.