Осенью и зимой 1999 года Каста ведёт активную деятельность: выступления в Краснодаре, Москве и в Ростове. Хип-Хоп Пати в Comanchero на этот период становятся еженедельным. В октябре того же года Каста участвует в массовой городской акции «Семилетие Радио-103» в ростовском Дворце Спорта.

19 ноября 1999 года группа Каста проводит Южно-российский Фестиваль Хип Хоп Культуры.

Весной 2000 года Шымон открывает еженедельную рэп программу на радио Мираж. Через несколько месяцев её закрывают из-за наличия жаргона в прямом эфире. В этом же году коллектив выступает в Москве в Лужниках вместе с Bomfunk MC's.

2000-е

Альбом группы «Каста» «Громче воды, выше травы», вышедший весной (2002 года), стал успехом. До декабря 2002 года было продано почти 100 000 копий альбома. После выхода этого альбома «Каста» выступает на концертах в России и в странах ближнего зарубежья, например, на Украине, в Казахстане и Латвии. После этого у группы вышло ещё два альбома — сольный альбом Влади «Что нам делать в Греции» (в 2002 году) и сольный альбом Хамиля «Феникс» (в 2004 году). Хотя альбомы называются «сольными», в исполнении их участвует вся группа. Это объясняется тем, что на этих альбомах один член группы работает продюсером альбома.

В 2006 году Каста получает приз премии МузТВ 2006, как лучший хип-хоп проект года.

Кроме того, группа Каста очень часто выступает на всевозможных фестивалях и концертах, таких как Сникерс Урбания. Но группа Каста и сама проводит гастроли по стране.

В 2008-м в состав группы официально принят Змей (экс-«Грани»), который уже несколько лет ездил с «Кастой» на гастроли.

15 мая 2008 года Каста выпустила свой новый альбом «Быль в глаза». В июньском чарте, опубликованном в российской версии журнала Billboard, этот альбом занял третье место. Во второй половине 2008 года вышли три клипа на треки «Встреча», «Вокруг шум» и «Радиосигналы» с альбома «Быль в глаза». По итогам голосования на сайте Rap.ru, подводившего итоги 2008 года, Каста заняла третье место в номинации «Артист года», а альбом «Быль в глаза» занял второе место в номинации «Лучший альбом». Клип «Вокруг Шум» занял 1ое место в номинации «Клип года».

В марте 2009 года был выпущен сборник «Best Ніts», при этом посетители официального сайта группы могли сами выбрать хиты, вошедшие в трек-лист сборника.

В октябре 2009 года группа получила RAMP в номинации Urbana (рэп, хип-хоп).

По итогам голосования на сайте Rap.ru, подводившего итоги 2009 года, Каста заняла четвертое место в номинации «Лучший отечественный артист», а клип «Вокруг шум» занял второе место в номинации «Лучший отечественный клип».

2010-е

18 мая 2010 года участники группы Хамиль и Змей выпустили альбом «ХЗ».

По итогам голосования InDaAwards 2010, группа «Каста» стала лучшей рэп-группой года.

В феврале 2012 года, спустя почти 10 лет после выхода дебютного сольного альбома, выходит вторая работа Влади под названием «Ясно!». Альбом в свободном доступе выложен на ThankYou.ru, на котором также можно сказать "Спасибо" группе за её творчество. Некоторое время спустя из твиттера Шыма стало известно, что «Каста» работает над новым альбомом и уже даже есть предварительная дата релиза. После чего выйдут сольные альбомы Шыма и Хамиля, над которыми уже ведется работа.

2 июня 2012 года, в рамках выступления на премии МузТВ, «Каста» совместно с группой «Звери» исполнила хит «Вокруг Шум». В выступлении не принимал участие Шым по причине нелюбви к данной группе и посчитал эксперимент неудавшимся.