«Cry Me a River» была записана на Westlake Recording Studios в Лос-Анджелесе Сенатором Джимми Д и Карлосом «Бурей» Мартинесом в качестве ассистента звукорежиссёра. Джимми Дуглас и Тимбалэнд микшировали песню на центральной студии Манхэттена. Тимберлейк был на основном и бэк вокале с Тимбалэндом, Маршой Амброзис, Туроном Триббеттом и Гриттером Анойнтингом. Сторч сравнил вокал Тимберлейка в «Cry Me a River» с R&B- и рок-певцом Дэрилом Холлом. Лари Голд организовал струнную аранжировку и был дирижером, в то время как Сторч и Билл Петтэуэй играли на кларнете и гитаре соответственно.

Выпуск и реакция

«Cry Me a River» был выпущен вторым синглом с альбома Justified. Jive Records отправил песню на все хитовые радиостанции в США 24 ноября 2002.

23 декабря были выпущены три ремикса в Канаде и Франции. 5 января 2003 песня была отправлена на городские радиостанции в США. Она была выпущена на CD в Германии 23 января. На сингле записана альбомная версия песни и ремиксы. CD-диск с ремиксами Джонни Фиаско и двумя дополнительными ремиксами на «Like I Love You», были выпущены 3 и 6 февраля в Англии и Канаде соответственно. «Cry Me a River» был выпущен на CD в США 18 февраля. На диске альбомная версия песни, акустическая версия и четыре ремикса.

После её выхода в СМИ появилась теория, что Спирс написала песню в ответ на «Cry Me a River»; хотя она отрицала слухи: «Знаете, это забавно. Я читала, что это я написала эту песню и написала эти слова, но это все не в моем стиле. Я бы этого никогда не сделала». Аннет Артани, соавтор песни «Everytime» заявила, что песня написана в качестве ответа на «Cry Me a River». Когда Дайан Сойер спросила её на PrimeTime так ли что"Everytime" о Тимберлейке, Спирс ответила: «Пусть песня сама за себя скажет».

Композиция

«Cry Me a River» — это поп-баллада, в которой были использованы кларнет, гитары, битбокс, синтезаторы, риффы в арабском стиле и григорианское пение. Согласно Алексу Нидхаму из NME, инструменты сгруппированы «во что-то безмерно изящное и непостижимое». Дэвид Броуни из Entertainment Weekly назвал песню «прощанием с болезненными воспоминаниями». Джейн Стивенсон из Jam! описал сингл как "госпел переложенный на оперу. Критики из журнала Billboard назвали «Cry Me a River» «горько-сладкой, меланхоличной» песней, в которой привычно высокий тенор Тимберлейка темперирован с очевидно чувственным фальцетом и убедительно агрессивным рокерским баритонным хрипом".

«Cry Me a River» написана в тональности си мажор, в четырёхдольном размере, с темпом в 72 удара в минуту. Вокал Тимберлейка варьируется от C♯₄ до B₅. Тайлер Мартин из Stylus Magazine сказал, что в песне «ошеломляюще эмпирические звуки, объединены во что-то поразительно новое». Согласно Мартину из «Wave Music», волновой синтезатор имитирует настоящие струнные инструменты, чтобы создать эдакий диссонанс. Припев песни переходит в хоровое чтение, в котором Тимберлейк обращается с просьбой «больше всех в группе». «Cry Me a River» заканчивается вокальным семплом Тимбалэнда, который по мнениию Мартина «оригинален».

В плане лирики песня, о мужчине с разбитым сердцем, который отказывается «вспоминать прошлое». Обозреватель Rolling Stone назвал песню «арией о расставании». Согласно Каролин Салливан из The Guardian, «Cry Me a River» «выделяется из-за своего протяжного ощущения драмы, которое наилучшим образом подчеркивается хрипотцой Тимберлейка». Песня начинается с фразы «Ты была моим солнцем, ты была моей землей», которую согласно Тимбалэнду, придумал написать Тимберлейк. Таня Л. Эдвардс из MTV News не была уверенна, что песня о Бритни Спирс, но сделала заключение, что «кто-то явно неправильно поступил» с Тимберлейком, что явно видно по словам песни: «Можешь даже не говорить, что ты сделала / Я уже знаю, он мне все рассказал / Теперь у тебя нет больше шанса». В припеве присутствуют такие строчки: «Ты ведь говорила, что любишь меня, тогда почему же ты бросила меня одного / А теперь звонишь и говоришь, что я тебе нужен». Сэл Синквемани из Slant Magazine назвал сингл Тимберлейка 2007 года «What Goes Around... Comes Around» «очевидным» сиквелом «Cry Me a River», так как оба похожи словами и музыкально.