Чехов прислушался к этим советам. С 1887 года он всё меньше сотрудничал с юмористическими журналами; было прервано сотрудничество с «Будильником». Его рассказы становились всё длиннее и серьёзнее. О важных изменениях, происходивших тогда с Чеховым, говорит ещё и появившееся желание путешествовать. В том же, 1887 году он отправился в путешествие на юг, в родные места; позже он ездил по «гоголевским местам», в Крым, на Кавказ. Поездка на юг оживила воспоминания Чехова о проведённой там молодости и дала ему материал для «Степи», первого его произведения в толстом журнале — «Северный вестник». Дебют в таком журнале привлёк большое внимание критики, гораздо большее, чем к какому-либо предыдущему произведению Чехова.

Осенью 1887 года в письмах Чехова появились упоминания о работе над романом «в 1500 строк». Она продолжалась до 1889 года, когда Чехов, тяготившийся работой такого большого размера, наконец отказался от своего замысла. «Я рад,— писал он в январе Суворину,— что 2—3 года тому назад я не слушался Григоровича и не писал романа! Воображаю, сколько бы добра я напортил, если бы послушался (…) Кроме изобилия материала и таланта, нужно ещё кое-что не менее важное. Нужна возмужалость — это раз; во-вторых, необходимо чувство личной свободы, а это чувство стало разгораться во мне только недавно».

Очевидно, именно недостатком этих свойств был недоволен Чехов в конце 1880-х, что и побудило его путешествовать. Но он остался недоволен и после этих поездок; ему было нужно новое, большое путешествие. Вариантами его были кругосветное путешествие, поездка в Среднюю Азию, в Персию, на Сахалин. В конце концов он остановился на последнем варианте.

Но несмотря на собственное недовольство Чехова собой, его слава росла. После выхода «Степи» и «Скучной истории» внимание критики и читателей было приковано к каждому его новому произведению. 7(19) октября 1888 года он получает половинную Пушкинскую премию Академии наук за вышедший в предыдущем, 1887 году, третий сборник — «В сумерках». В соответствующем постановлении академической комиссии было написано, что «рассказы г. Чехова, хотя и не вполне удовлетворяют требованиям высшей художественной критики, представляют однако же выдающееся явление в нашей современной беллетристической литературе».

В конце 1880-х годов в манере Чехова появилась особенность, которую одни современники считали преимуществом, другие недостатком, — нарочитая бесстрастность описания, подчёркнутое отсутствие авторской оценки. Особенно этой чертой выделяются «Спать хочется», «Бабы» и «Княгиня».

Сахалин

Решение поехать именно на Сахалин было окончательно принято, очевидно, летом 1889 года, после обсуждения этого намерения с артисткой К. А. Каратыгиной, путешествовавшей по Сибири и Сахалину в конце 1870-х годов. Но Чехов долго скрывал это намерение даже от самых близких; сообщив о нём Каратыгиной, он попросил держать это в тайне. Раскрыл он эту тайну только в январе 1890-го, и естественно, это произвело большое впечатление на общество. Усиливалось это впечатление ещё и «внезапностью» принятого решения, ведь уже весной 1890-го Чехов отправился в путешествие.

Путь через Сибирь занял 82 дня, за которые Чехов написал девять очерков, объединённых под общим названием «Из Сибири».

На Сахалин Чехов прибыл 11 (23) июля. За несколько месяцев пребывания на нём Чехов общался с людьми, узнавал истории их жизней, причины ссылки и набирал богатый материал для своих заметок. Он провёл настоящую перепись населения Сахалина, собрав несколько тысяч карточек о жителях острова. Администрация острова строго запретила общаться с политическими заключёнными, но он нарушал этот запрет.