Генри и Джун были частыми посетителями чайных, где велись дискуссии о психоанализе, сексуальной свободе и входившем в моду гомосексуализме. В 1926 году у Джун начинается роман с Джин Кронски, известной в богемных кругах под именем Мары. Мара поселяется у Миллеров. Генри был консервативен в вопросах секса и с трудом переносил происходившее. В итоге, Мара и Джун тайком уезжают в Париж. Миллер брал у Мары уроки живописи и, оставшись один, начал писать картины. В Нью-Йорк Джун вернулась без Мары и вновь преобразила жизнь Генри. У неё появился богатый поклонник, согласившийся финансировать книги Миллера, которые Джун выдала за свои. Генри пишет свою первую книгу «Молох», отдавая соавторство Джун. На заработанные деньги Миллеры уезжают в Квебек и Монреаль. По возвращении в Нью-Йорк в 1929 году Миллер начинает писать роман «Одуревший петух», и по настоянию Джун, отправляется заканчивать его в Париже.

Парижский период

Первое время в Париже Миллер жил в дорогих отелях. Однако деньги быстро таяли, писатель пытался найти источник дохода, но тщетно. Когда Миллеру стало нечем платить за отели, он был вынужден провести несколько ночей в офисе директора одного из кинотеатров в обществе торговца жемчугом Нанавати (Нонентити в «Тропике Рака»). Постепенно Генри начал обрастать знакомыми. Австрийский писатель Альфред Перле стал одним из ближайших друзей Миллера до конца жизни. Летом 1931 года Генри приютил у себя на Вилле Сера писатель Майкл Френкель. Ненадолго приезжала Джун, но в то время она тоже была без денег.

Миллер каждый день подолгу гуляет по Парижу. В дальнейшем, эти прогулки превратятся в великолепные зарисовки Парижа, которыми так богат «Тропик Рака».

С отъездом Джун Миллер получил возможность погрузиться в написание новой вещи — будущего «Тропика рака», первой книги предполагавшейся трилогии, куда должны были войти «Тропик Козерога» и «Черная весна», первоначально имевшая название «Бог». В ходе работы над романом, Миллер использует материал из ранее неизданных работ «Одуревший петух» и «Молох». «Тропик Рака» выходит в свет в 1934 году.

Анаис Нин

Через год после сорокалетнего юбилея писателя происходит событие, положившее начало разрыву между Миллером и Джун, — знакомство первого с экзотической Анаис Нин, дочерью испанского композитора Хоакина Нин-и-Кастельяноса и датской певицы Розы Кульмель. Знакомством друг с другом Миллер и Анаис обязаны своему общему приятелю Ричарду Осборну, показавшему Анаис готовые части «Тропика Рака».

Джун курсировала между Нью-Йорком и Парижем и пыталась убедить Миллера вернуться в Америку. Но Генри отказывался. В это время Миллеру приходилось работать репетитором в лицее в Дижоне. Вместо платы он получал право на бесплатное проживание в пансионе. Началом романа Генри и Анаис стала их переписка в дижонский период. В ней обнаружилась их общая тяга к «духовному эксгибиционизму». Миллер жаловался Нин на вульгарность Джун, которая всегда оставалась для него девушкой «пролетарского происхождения». Анаис знакомит его с произведениями Дэвида Лоуренса (не путать с другим английским писателем Лоуренсом Дарреллом, с которым Миллер также знакомится в Париже, и ставшим его другом до конца жизни), знакомит его с психоанализом в целом и с известными психоаналитиками. Она издаёт миллеровский роман «Тропик Рака» на деньги известного австрийского психоаналитика Отто Ранка. Под её влиянием Миллер стал постоянно делать записи того, что он мог вспомнить о своем детстве. Все это легло в основу его литературного автопортрета — «Черной весны». Объединял их также и общий интерес к астрологии.