Но на красивую роль в фильме Юрия Мамина «Окно в Париж» Дрейдена взяли не сразу. Французы, соавторы постановки, сказали: «Он же староват для картины! Поглянцеватее нужен». На что Мамин парировал: «Ничего, мы его… упакуем».

О пробах Сергей Дрейден вспоминает:

Фильм снимался весной-летом 1992 года. Съёмки проходили и в Санкт-Петербурге и в Париже. Главные роли исполнили те же самые актёры, которые снялись у Мамина в «Фонтане» 1988 года: Сергей Дрейден, Виктор Михайлов и Нина Усатова.

Ключевым моментом фильма стала фраза, сказанная героем Сергея Дрейдена, учителем музыки Чижовым, обращённая к своим ученикам, к детям, решившим остаться в Париже навсегда: «Вы родились в неудачное время, в несчастной, разорённой стране. Но это же ваша страна. Неужели вы не можете сделать её лучше? Ведь многое зависит от вас…»

В России фильм «Окно в Париж» вышел в прокат в октябре 1993 года. Во Франции же премьера состоялась на полгода позднее, в апреле 1994 года, и картина вышла под другим названием — «Русская солянка» и в сильно сокращённом варианте.

В 1993 году вышли и другие фильмы с участием Сергея Дрейдена: «Вива, Кастро» Бориса Фрумина, «Владимир Святой» Юрия Томошевского и короткометражка «Друг Войны», снятая Геннадием Новиковым по мотивам книги Альбера Камю «Письма к немецкому другу».

В следующие пять лет Дрейден снялся в таких картинах, как: «Юноша из морских глубин» (1994), «Цирк сгорел, и клоуны разбежались» Владимира Бортко (1997) и «Цветы календулы» режиссёра Сергея Снежкина (1998).

За роль в фильме «Цветы календулы» Сергей Дрейден получил приз за лучшую актёрскую работу на кинофестивале «Окно в Европу», в Выборге, в 1998 году.

Работы в кино Дрейден совмещает с работой в театре. В 1995 году его приглашают в Москву, в театральный центр имени Ермоловой, на роль Аргана в спектакле «Мнимый больной».

А через год, в 1996 году, в подвале галереи «Борей» состоялась премьера самого громкого спектакля десятилетия — «Мрамор», по пьесе Иосифа Бродского в постановке Григория Дитятковского, где Дрейден превосходно играл Туллия в паре с Николаем Лавровым.

С 1997 г. Сергей Симонович работает в АБДТ им. Г. А. Товстоногова. И в 1998 году играет там в спектакле «Отец», по пьесе Стриндберга, в постановке Григория Дитятковского.

2000-е годы

28 апреля 2000 года в Театре на Литейном в постановке Григория Дитятковского состоялась премьера спектакля «Потерянные в звёздах», по одноимённой пьесе Ханоха Левина, где Дрейден играл Шмуэля Спрола. Спектакль шёл несколько сезонов подряд.

В начале 2000-х Дрейден много играет в кино. В 2001 году выходят такие картины с его участием, как: «Подари мне лунный свет», режиссёра Дмитрия Астрахана, короткометражка «Жихарь» свердловского режиссёра Андрея Анчугова, сказка-комедия «Сказ про Федота-Стрельца» Сергея Овчарова.

Но главным фильмом начала десятилетия следует считать «Русский ковчег» в постановке Александра Сокурова, где у Дрейдена главная роль маркиза де Кюстина, в фильме — путешественника по эпохам России, вне пространства и времени. Как вспоминает о съёмках Сергей Симонович:

В 2003 году за роль в «Русском ковчеге» Сергей Дрейден получила приз за лучшую мужскую роль на Международном Кинофестивале фантастических фильмов.