В 1987 году Суинтон появилась в картине «Ария» — фильме-компиляции из нескольких десятиминутных эпизодов, снятых разными авторами на тему оперы. Над фильмом работали Роберт Олтмен, Жан-Люк Годар, Кен Рассел и другие режиссёры — в том числе Джармен, в новелле которого под названием Depuis le jour и участвовала актриса. В том же году она снялась в фантастическом фильме «Смерть Дружбы». Действие фильма разворачивается на Ближнем Востоке во время конфликта Палестины и Иордании 1970 года. Журналист Салливан спасает героиню Суинтон от преследования боевиков ООП, а затем узнаёт, что она — андроид по имени Дружба, много лет назад отправленная инопланетянами с миссией мира на Землю.

Не сделав пока окончательного выбора между кино и театром, в 1987 году Суинтон приняла участие в трёх театральных постановках — «Путеводитель», «Мероприятие» по пьесе Бертольда Брехта и «Человек человеку». В последнем спектакле, основанном на реальной истории, она предстала в роли женщины, которая, чтобы выжить в нацистской Германии, вынуждена скрываться под именем своего погибшего мужа.

Муза Дерека Джармена

В 1988 году, после короткометражного фильма «Степени слепоты», созданного ассистентом Джармена под впечатлением поэмы Уильяма Блейка, Суинтон снялась у самого Джармена в двухминутном видео «Вдохновение» по авангардной гомоэротичной опере современного итальянского композитора Сильвано Буссотти.

Далее последовала ещё одна работа у Джармена в фильме «Всё, что осталось от Англии». Эта апокалиптическая драма, отснятая на восьмимиллиметровую плёнку Super 8, представляла собой довольно хаотичное смешение самых разнообразных сюжетов — от королевского бракосочетания до Фолклендского конфликта, — объединённых общим мотивом размышления о судьбе нации при Маргарет Тэтчер. Суинтон появилась в сверхъестественной сцене-пародии на свадьбу принца Чарльза и леди Дианы Спенсер, где, поддавшись порыву импровизации, разорвала на себе свадебное платье.

На Берлинском кинофестивале 1988 года Суинтон получила свою первую кинонаграду — специальный приз «Тедди», вручаемый за фильмы о гомосексуальных людях.

Вскоре последовала очередная работа у Джармена. Это была отснятая в рекордно короткие сроки антивоенная драма «Реквием войны» (1989), визуальный ряд к оратории британского композитора Бенджамина Бриттена и поэмам Уилфрида Оуэна — британского поэта, погибшего всего за неделю до окончания Первой мировой войны. В этом проекте Суинтон исполнила роль медсестры. Образ её героини символизировал сострадание и беспомощность перед ликом войны. Помимо неё в фильме участвовали Паркер, Натаниель, Шон Бин и Лоуренс Оливье, для которого роль Старого солдата, перебирающего медали в инвалидном кресле, стала последним появлением на экране (в июле 1989 года он умер в возрасте восьмидесяти двух лет). Критики высоко оценили игру актёрского ансамбля в этом пронзительном и способном шокировать фильме, явившим собой яркое антивоенное высказывание.

В том же году актриса приняла участие в телефильме «Исполни мне что-нибудь» по рассказу лауреата премии Букера Джона Берджера. Писатель сам исполнил главную роль, сыграв таинственного незнакомца, развлекающего беседой группу пассажиров (среди которых была героиня Суинтон) в аэропорту Барры, пустынного острова в архипелаге Внешних Гебридских островов.