В 1989 году актриса завершила свою театральную карьеру, приняв напоследок участие в театральных постановках «Долгое путешествие вокруг света» и «Моцарт и Сальери» по трагедии Пушкина. В последнем спектакле она впервые предстала в образе мужчины — самого великого Моцарта. Далее, в 1990 году она появилась в роли официантки Кисси Крауч в телесериале «Твоё неверное сердце» по сценарию Джона Бирна. В том же году Тильда и Джон поженились.

Суинтон вновь появилась у Джармена в 1990 году в дерзкой провокационной драме «Сад». Режиссёр умирал от СПИДа, которым был болен уже четыре года, и это смертельное заболевание наложило тяжёлый отпечаток на его творчество и на эту картину в особенности. Съёмки проходили в импровизированном саду, засыпанном гравием, около дома Джармена в окрестностях атомной электростанции в Дандженессе, куда режиссёр переехал вскоре после того, как у него была диагностирована болезнь. Там, в этом необычном пространстве на фоне смутных очертаний электростанции, разворачивалось действие практически лишённой диалогов картины. Оно являло собой чередование сцен на тему Нового Завета и было плотно завязано на отношении Церкви и общества к гомосексуальности. Искажение религиозных сюжетов в фильме граничило с богохульством — олицетворением Христа стала гомосексуальная пара, а Суинтон предстала в образе Девы Марии, которая скрывается от преследования репортёров, изображая тем самым бегство в Египет.

Появившись в 1991 году в немецком фильме «Вечеринка: Натюрморт», режиссёром которого была её подруга Синтия Беатт, Суинтон приступила к съёмкам в новом проекте Джармена — драме «Эдуард II» по пьесе драматурга елизаветинской эпохи Кристофера Марло. Сюжет фильма был построен на истории любовных отношений короля Англии Эдуарда II и его фаворита Пьера Гавестона. Суинтон сыграла надменную королеву Изабеллу, которая, будучи отвергнутой мужем, при поддержке суда и церкви заставила короля подписать указ об изгнании фаворита. За блестящее воплощение образа Изабеллы Суинтон получила премию Венецианского кинофестиваля как лучшая актриса 1991 года.

Следующей её работой стала роль жертвы концентрационного лагеря Эллы Герик в драме «Человек человеку» (1992), экранизации одноимённого спектакля, в котором Суинтон играла пять лет назад. Обстоятельства заставили её героиню вести жизнь под именем своего погибшего мужа Макса — она носила мужскую одежду, чернила зубы и подкладывала в штаны кроличью ногу, чтобы сделать этот трагический маскарад правдоподобным. Режиссёром ленты выступил Джон Мэйбери, художник по костюмам джарменовского «Юбилея».

Орландо

1992 год стал поворотным в карьере актрисы — она исполнила главную роль в фильме Салли Поттер «Орландо» по знаменитому роману-биографии Вирджинии Вулф, и эта картина стала, пожалуй, самым известным фильмом с её участием. Фильм разделён на семь смысловых частей — Смерть, Любовь, Поэзия, Политика, Общество, Секс и Рождение — и охватывает период в 350 лет. Первую половину этого срока Орландо проживает мужчиной, а вторую — женщиной.

Первая часть и история Орландо начинаются в эпоху королевы Елизаветы I, которая благоволит миловидному шестнадцатилетнему юноше и делает его своим фаворитом. На смертном одре она жалует ему значительное состояние, а взамен просит не увядать и оставаться вечно молодым. Вторая часть описывает историю первого сильного чувства Орландо — любви к дочери русского посла Саше, с которой он познакомился, катаясь на коньках по скованной льдом Темзе во время Великих морозов 1607 года. Но Саша предаёт чувства Орландо, и, разочаровавшись в женщинах, он удаляется в своё поместье, где засыпает беспробудным сном на целую неделю. Проснувшись, Орландо находит новое увлечение — поэзию, — и выписывает из Лондона известного поэта, чтобы побеседовать с ним об искусстве, однако тот тоже не оправдывает его ожиданий.