Уроки в Булвортской академии представлены в виде мини-игр, успешное прохождение которых даёт определённые бонусы. В оригинальной игре есть шесть учебных предметов (английский, рисование, труд, физкультура, фотография, химия), в Scholarship Edition добавлены ещё четыре (биология, география, математика, музыка). Каждый предмет состоит из пяти уроков возрастающей сложности. Прохождение уроков необязательно для продвижения по сюжетной линии и помимо доступа к бонусам лишь увеличивает общий процент прохождения игры.

Bully имеет некоторые существенные отличия от серии GTA. К примеру, каждый из персонажей в игре (около 60 учеников, 4 старосты, около 15 человек учителей и обслуживающего персонала, а также жители города, продавцы, члены уличной банды) имеет индивидуальные имя, внешность и набор реплик. Игровой движок «следит» за персонажами таким образом, чтобы они не повторялись, то есть на улице, в отличие от Grand Theft Auto 3 и двух последующих частей, невозможно встретить двух учеников, которые одинаково выглядят (так как технически игра дважды «отрисовала» одну модель). Развита система рукопашного боя, включающая не менее десятка различных приёмов.

Существует хулиганство (bullying) — когда во время драки у противника остаётся мало энергии, можно провести специальный приём, унижающий его. Какой именно приём будет проведён, игра определяет автоматически, отчасти это зависит от роста и комплекции оппонента. Хулиганство возможно и вне драки — например, Джимми может запереть другого ученика в шкафчике. Имеется распорядок дня: подъём в 8 часов, два урока (с перерывом на обед) с 9 до 15:30 (впрочем, на уроки можно опоздать или не посещать их вовсе), после 23 часов — комендантский час. Если Джимми не ляжет спать, то в 2 часа ночи он упадёт от усталости, а наутро у него пропадут все вещи, за исключением нескольких, которые никогда не могут быть отобраны или потеряны (рогатка, скейт, фотоаппарат, мяч из резинок). Кроме того, спящего на улице Джимми могут обворовать, например, стянуть ботинки.

Охрану порядка осуществляют старосты и иногда учителя в академии, полицейские в городе, санитары в психиатрической лечебнице. Специальная шкала показывает, насколько серьёзны нарушения Джимми (прогул уроков, хулиганство, вандализм, нарушение комендантского часа и т. д.). Если Джимми замечен кем-либо из блюстителей порядка, имея заполненную шкалу, то его пытаются задержать. Будучи пойман после сравнительно лёгких нарушений (не выше двух делений шкалы), Джимми может попытаться вырваться. В случае серьёзных нарушений (выше двух делений) вырваться уже невозможно, а при максимальном заполнении шкалы в преследовании участвуют все взрослые люди, оказавшиеся поблизости. После поимки у Джимми отбирают большинство предметов и либо отпускают его, либо ведут на урок или в общежитие в случае прогула/нарушения комендантского часа. В некоторых случаях он может быть отправлен к директору, после чего его заставят отрабатывать свою провинность уборкой снега зимой и стрижкой газона в остальные времена года (это представлено в виде мини-игры).

Разработка игры

Разработка Bully продолжалась три года; по оценке аналитика Майкла Пачтера, её бюджет должен был составить около 15 млн долларов. Согласно продюсеру игры Джеронимо Баррере, Bully создавалась под влиянием известных голливудских фильмов о школе (например, «Шестнадцать свечей») и таких романов, как «Над пропастью во ржи» Джерома Сэлинджера. Он также отмечал, что среди разработчиков игры были фанаты Skool Daze (1985) — едва ли не первого компьютерного «симулятора школы».