В 1988 году вышел первый сборник лучших хитов группы Greatest Hits, который занял третье место в хит-параде Великобритании.

В 1989 году группа основала собственную студию звукозаписи, чтобы снизить расходы на создание альбомов. Финансировал строительство сам Филип Оки.

1990-е: Romantic? и Octopus

Альбом Romantic?, вышедший в 1990 году, стал последним диском коллектива, записанным на студии Virgin Records. Над ним работали бывший гитарист группы Джо Коллис, клавишник Рассел Данетт, а также гитарист и клавишник Нил Саттон, выступавший вместе с группой в рамках турне Crash Tour в 1986 году. Несмотря на значительные усилия, потраченные на его создание, этот альбом не был успешен; синглы Heart Like a Wheel (The Human League song) и Soundtrack to a Generation (song) также оказались достаточно равнодушно встречены публикой и заняли невысокие позиции в британском чарте. Тем не менее, в США песня «Heart Like a Wheel» попала в хит-парад Billboard на тридцать вторую строчку. В 1990 году компания Virgin Records отказалась от дальнейшего сотрудничества с The Human League.

Снижение популярности и разрыв контракта с лейблом отрицательно сказались на участниках группы, но не помешали им участвовать в других проектах. В 1993 году музыканты сотрудничали с японской синти-поп-группой Yellow Magic Orchestra, издав в Японии и в Азии мини-альбом YMO Versus The Human League. Филип Оки и Yukihiro Takahashi выступили на диске в качестве композиторов, а Сьюзан Салли и Джоан Катеролл исполнили вокальные партии в песнях «Behind the Mask» и «Kimi Ni Mune Kyun (I Love You)».

Следующий альбом The Human League, Octopus, вышел в 1995 году на лейбле EastWest Records. Сингл «Tell Me When» стал первым хитом группы после «Human», который попал в первую десятку чарта Великобритании, а также вошёл в тридцатку чарта США. В Великобритании Octopus разошёлся тиражом в 80 тыс. копий — произошло триумфальное возвращение группы в музыкальный бизнес. Вторым синглом с диска стала песня One Man in My Heart, баллада в стиле синти-поп, своим мелодичным звучанием напоминающая работы ABBA. Альбом хорошо продавался и получил золотой статус. Переиздание крупного хита «Don’t You Want Me» в 1995 году закрепило успех коллектива: композиция повторно возглавила британский чарт, а третий сингл с Octopus — Filling Up with Heaven — занял в хит-параде тридцать шестое место. Новый релиз группы доказал, что The Human League по-прежнему способны писать хорошие песни о любви — такие как в 1980-е годы.

Изменения в составе руководства компании EastWest заставили The Human League разорвать контракт с лейблом. Музыканты также запланировали турне вместе с Culture Club и Говардом Джонсом.

2000—2010: Новый период

В 2000 году группа подписала контракт с лейблом Papillon Records, и записала восьмой студийный альбом Secrets (The Human League album), вышедший в 2001 году. Критики оценили диск как лучшую работу группы со времён Dare и отметили, что новые композиции насыщены неплохими мелодиями, однако продажи альбома оказались крайне невысокими. Лейбл Papillon Records закрылся из-за крупных финансовых проблем. BBC Radio 1 отказалась осуществлять промоушн сингла «All I Ever Wanted». Secrets попал в чарт Великобритании на сорок четвёртое место, но быстро покинул хит-парад. В 2001 году в поддержку диска был организован Secrets Tour, в котором приняли участие клавишник Нил Саттон, инженер звукозаписи Дэвид Биверс и Ник Берг, игравший на электрогитаре. В 2002 году к турне присоединился ударник Эррол Роллинс, но в 2004 году он был заменён Робом Бартоном.