По воспоминаниям К. Чуковского, у него «никогда не было такой роскоши, как отец или хотя бы дед», что в юности и в молодости служило для него постоянным источником стыда и душевных страданий.

Его дети — Николай, Лидия, Борис и умершая в детстве Мария (Мурочка), которой посвящены многие детские стихи отца — носили (по крайней мере, после революции) фамилию Чуковских и отчество Корнеевич/Корнеевна.

Журналистская деятельность до Октябрьской революции

С 1901 года Чуковский начал писать статьи в «Одесских новостях». В литературу Чуковского ввёл его близкий гимназический друг, журналист В. Е. Жаботинский. Жаботинский также был поручителем жениха на свадьбе Чуковского и Марии Борисовны Гольдфельд.

Затем в 1903 году Чуковский, как единственный корреспондент газеты, знающий английский язык (которому обучился самостоятельно по «Самоучителю английского языка» Олендорфа), и соблазнившись высоким по тем временам окладом — издатель обещал 100 рублей ежемесячно — отправился корреспондентом «Одесских новостей» в Лондон, куда выехал с молодой женой. Кроме «Одесских новостей» английские статьи Чуковского публиковались в «Южном обозрении» и в некоторых киевских газетах. Но гонорары из России поступали нерегулярно, а затем и вовсе прекратились. Беременную жену пришлось отправить обратно в Одессу. Чуковский подрабатывал перепиской каталогов в Британском музее. Зато в Лондоне Чуковский основательно ознакомился с английской литературой — прочитал в оригинале Диккенса, Теккерея.

Вернувшись в Одессу в конце 1904 года, Чуковский поселился с семьёй на улице Базарной № 2 и окунулся в события революции 1905 года. Чуковский оказался захвачен революцией. Он дважды посетил восставший броненосец «Потёмкин», кроме прочего приняв письма к близким у восставших моряков. В Петербурге начал издавать сатирический журнал «Сигнал». Среди авторов журнала были такие известные писатели как Куприн, Фёдор Сологуб и Тэффи. После четвёртого номера его арестовали за «оскорбление величества». Его защищал знаменитый адвокат Грузенберг, добившийся оправдания.

В 1906 году Корней Иванович приехал в финское местечко Куоккала (ныне Репино, Курортный район Санкт-Петербурга), где свёл близкое знакомство с художником Ильёй Репиным и писателем Короленко. Именно Чуковский убедил Репина серьёзно отнестись к своему писательству и подготовить книгу воспоминаний «Далёкое близкое». В Куоккале Чуковский прожил около 10 лет. От сочетания слов Чуковский и Куоккала образовано «Чукоккала» (придумано Репиным) — название рукописного юмористического альманаха, который Корней Иванович вёл до последних дней своей жизни.

В 1907 году Чуковский опубликовал переводы Уолта Уитмена. Книга стала популярной, что увеличило известность Чуковского в литературной среде. Чуковский стал влиятельным критиком, громил бульварную литературу (статьи о Лидии Чарской, Анастасии Вербицкой, «Нате Пинкертоне» и др.), остроумно защищал футуристов — как в статьях, так и в публичных лекциях — от нападок традиционной критики (познакомился в Куоккале с Маяковским и в дальнейшем с ним приятельствовал), хотя сами футуристы далеко не всегда были ему за это благодарны; вырабатывал собственную узнаваемую манеру (реконструкция психологического облика писателя на основании многочисленных цитат из него).