Учился в Екатеринославском железнодорожном техникуме (1922—1924), но не закончил его по слабости зрения. Включился в работу литературного объединения «Молодая кузница». В газете «Грядущая смена» начал работать репортёром. В литературно-художественном журнале при газете печатались не только стихи Кедрина (о Ленине, Кремле, Китае, юных пионерах), но и очерки о передовиках промышленного города, а также фельетоны. К 1925 году, когда Кедрин впервые поехал в Москву, его стихи печатались уже в журналах «Прожектор», «Молодая гвардия» и «Комсомолия», газетах «Комсомольская правда» и «Юношеская правда». В одной из первых рецензий на его творчество говорилось: «Печать тщательной отделки, металлического блеска легла на стихи Дмитрия Кедрина. Начав с примитивных стихов о комсомольской любви, о динамо и пр., он за короткий срок достиг больших результатов». Постепенно у Кедрина формировался свой поэтический голос, он нашёл свои неожиданные темы, свой неповторимый стиль.

В 1926 году 19-летний Кедрин через общего знакомого, литератора, написавшего ему рекомендательное письмо, познакомился с 17-летней Людой Хоренко, приехавшей в Днепропетровск из Жёлтых Вод близ Кривого Рога, а через четыре года женился на ней. «Среднего роста, тонкий и изящный, в белой косоворотке, подпоясанной кавказским ремешком, с волнистыми тёмно-каштановыми волосами, спадающими на высокий лоб, в пенсне, из-за стёкол которого глядели большие задумчивые глаза, с чуть глуховатым низким голосом, сдержанный и скромный, — таким сохранился облик 19-летнего поэта при первой романтической встрече в памяти его жены Людмилы Ивановны. — У Дмитрия приковывали к себе взгляд пальцы на руках: они были длинные, тонкие и подчас, казалось, жили своей особенной жизнью».

В Москве и на фронте

В 1931 вслед за друзьями, поэтами Михаилом Светловым и Михаилом Голодным, переехал в Москву. Кедрин вместе с женой обосновался в полуподвале старого двухэтажного дома на Таганке в Товарищеском переулке. Честно написал в своей анкете, что в 1929 году на Украине был заключён в тюрьму «за недонесение известного контрреволюционного факта». Факт состоял в том, что у его приятеля отец был деникинским генералом, а Кедрин, зная об этом, в органы на него не донёс. За это «преступление» был осуждён на два года, провёл за решёткой 15 месяцев и был досрочно освобождён. С этим событием, а также с отказом Кедрина быть секретным осведомителем НКВД (сексотом), ряд исследователей связывают последующие проблемы поэта с публикацией его произведений, а также тайну гибели Дмитрия Борисовича при невыясненных до сих пор обстоятельствах.

После рождения дочери, в декабре 1934 года семья Кедриных переезжает в подмосковный посёлок Черкизово Пушкинского района, где у поэта впервые появляется «рабочий кабинет», закуток за занавеской.

Работал в заводской многотиражке «Кузница» мытищинского завода «Метровагонмаш», затем литконсультантом при издательстве «Молодая гвардия» и одновременно внештатным редактором в Гослитиздате. Здесь публикует такие стихотворения, как замеченная Горьким «Кукла» (1932), «Подмосковная осень» (1937), «Зимнее» (1939), баллада «Зодчие» (1938), поэма «Конь» (1940). Произведения Кедрина очень психологичны, обращены к темам историческим, камерным и интимным, он прославлял творцов — создателей вневременной истинной красоты. К пафосу современной ему довоенной действительности поэт был почти равнодушен, за что генсек Союза писателей СССР В.Ставский жёстко критиковал Кедрина и, по свидетельству родственников поэта, даже угрожал ему. Критики советовали Дмитрию Борисовичу бежать от исторических тем.