В начале 1986 года Шевчук переезжает вместе с женой, сыном и матерью в Ленинград, где начинает подбирать новых музыкантов для «ДДТ».

Ленинградский период

Дебют нового состава состоялся 23 января 1987 года на сцене Ленинградского Рок-клуба. В составе «ДДТ» на этом концерте играли: Юрий Шевчук, Владимир Сигачёв, Сергей Летов, гитарист Андрей «Худой» Васильев, басист Вадим Курылёв и барабанщик Игорь Доценко. В апреле к группе присоединился гитарист и скрипач Никита Зайцев.

Летом 1986 на Ленинградском телевидении снят видеоклип на песню "Дождь".

«ДДТ» отрабатывает новую программу и показывает на очередном фестивале Ленинградского рок-клуба в июне 1987 года. Группа выступает предпоследней (перед «Аквариумом»).

Выступление группы на подольском фестивале становится последним концертом с участием Владимира Сигачёва. Он уезжает в Москву, где собирает свою группу «Небо и земля». С этой группой он записывает 4 альбома. В том же Подольске состав «ДДТ» усилили клавишник Андрей Муратов и Александр Бровко. Для записи альбома «Я получил эту роль», был приглашён джазовый саксофонист Михаил Чернов, ставший вскоре постоянным участником.

Летом 1988 года группа выступила на Ленинградском фестивале, проехалась с концертами от Балтики до Тихого океана. Тем же летом записывается очередной альбом, получивший название «Оттепель».

В 1989 году группа много гастролировала. Вместе с «Алисой» выступала на Рок-фестивале в Венгрии.

Популярность того периода отчасти была обеспечена программой «Взгляд». Сергей Ломакин в газете «Музыкальная правда» вспоминал:

1990-е годы

В 1990 году «ДДТ» дала несколько концертов в США и Японии.

Весной 1992 года группа выпускает альбом «Актриса Весна». Песня «Что такое осень» с этого альбома становится по-настоящему народной. В клипе на эту песню участвуют Константин Кинчев и Вячеслав Бутусов. Другие песни из альбома — «Дождь», «В последнюю осень», «У тебя есть сын», «Родина» — также становятся популярными и становятся «визитной карточкой» группы.

К концу 1992 года «ДДТ» подготовила новую программу «Чёрный пёс Петербург», с которой даёт всего 12 концертов — по три в Москве, Петербурге, Минске и Киеве (декабрь '92 — январь '93). Планировались также выступления в Уфе, но из-за финансовых проблем они не состоялись.

27 мая 1993 года, в день рождения Санкт-Петербурга, «ДДТ» дали бесплатный концерт на Дворцовой площади, на котором присутствовало около 120 000 человек.

Летом 1993 года группа приняла участие в рок-фестивале «Белые Ночи Санкт-Петербурга» в Берлине, а осенью была удостоена престижной музыкальной премии «Овация» как лучшая рок-группа года, а сам Шевчук удостоился титула «Лучший рок-певец года».

В 1994 году вышел альбом «Это всё...».

В январе 1995 года Шевчук отправился с миротворческой миссией в район военных действий в Чечне, где дал около пятидесяти концертов для российских военных, а в октябре 1996 года «ДДТ» всем составом дали в центре Грозного концерт, на котором присутствовали представители обеих противоборствующих сторон.

25 июня 1995 года «ДДТ» дали соло-концерт на стадионе «Петровский», который посетило несколько десятков тысяч человек. После этого группа отправляется в большой тур, который был назван «От и до».