В конце зимы 1995—1996 «ДДТ» работали в США. Там же, на студии Long View Farm Massachusetts, в феврале-марте был записан альбом «Любовь». Кроме обычного состава в группе появились басист Игорь Тихомиров (экс-«Кино») и клавишник Дмитрий Галицкий.

23 июня 1996 на стадионе «Петровский» Театр «ДДТ» организовал свой первый фестиваль, прошедший под девизом «Наполним небо добротой». Участие в нём приняли рок-звёзды (сами «ДДТ», «Алиса», «АукцЫон», «Аркестр Ау», «Странные Игры», Настя Полева, «Рикошет», «Ва-БанкЪ», «Фронт» и «Tequilajazzz»), каждая из которых, по идее организаторов, представляла слушателям двух-трёх молодых или просто малоизвестных исполнителей, многие из которых («S. P. O. R. T.», «Пилот», «Сплин», «Король и Шут», «КС» и т. д.) впоследствии сами стали известными группами.

В июле 1996 на замену ушедшему клавишнику приходит Константин «Кот» Шумайлов, начинавший в группах «Кошкин дом», «Стиль» и «Телевизор».

В 1997 году выходит альбом «Рождённый в СССР», заглавная песня с которого вошла в саундтрек фильма «Кто, если не мы».

В 1998 году из группы уходит гитарист Андрей Васильев. Некоторое время он играет в группе старые песни, но в скором времени покидает группу насовсем.

В мае 1998 года группа представила новую программу «Мир Номер Ноль», удивив поклонников новым индустриальным звучанием и широким использованием компьютерных технологий. Тогда же дебютировал новый бас-гитарист группы — Павел Борисов. Сам альбом вышел только в 1999 году.

В мае 1999 года группа представила концертную программу «Живой», а также продолжает выступать с программой «Мир Номер Ноль».

В октябре 1999 года группа едет в первый серьёзный тур по США (Нью-Йорк, Вашингтон, Бостон, Чикаго, Лос-Анджелес, Сан-Франциско).

2000-е годы

Весной 2000 года в группу приходит джазовый трубач Иван Васильев.

В том же 2000 году компанией Grand были выпущен альбом «Метель августа» и сборник лучших песен «ДДТ» в серии «Энциклопедия русского рока».

23 августа умирает скрипач и гитарист группы Никита Зайцев.

Осенью группа начинает готовить новую концертную программу «20:00», посвящённую двадцатилетию группы, и презентует её 1 ноября 2000 в петербургском Ледовом дворце.

В середине 2001 года компания Grand переиздаёт на пятнадцати компакт-дисках ранее вышедшие альбомы, причём каждый альбом дополняется редкими бонус-треками.

В середине октября 2001 «ДДТ» приступили к репетициям новой программы и записи нового альбома с ориентировочным названием «Единочество».

3 декабря 2001 года состоялась петербургская премьера «Единочества» в СК «Юбилейном» и собрала, по разным оценкам, от шести до семи тысяч зрителей. На концерте, длившемся более двух часов, были исполнены как новые песни из альбома «Единочество», так и хиты прошлых лет.

На премьере «Единочества» в Москве Вадим Курылёв, который ещё 1995 году сменил бас на соло-гитару, исполнил несколько песен собственного сочинения. Это было одно из последних его концертных выступлений в составе ДДТ. Концерт был издан на двух дисках с названиями «Город без окон. Вход» и «Город без окон. Выход».