Осенью 1955 года Рой Орбисон поступил в двугодичный колледж «Odessa Junior College». Поначалу он хотел заниматься геологией, но передумал и отправился на факультет истории и английского языка. Следом за Роем в Одессу, штат Техас, переехала и его группа. Однако, не все её участники согласились на переезд. Состав группы пришлось изменить. Местное телевидение дало музыкантам возможность открыть своё собственное субботнее шоу, гостями которого становились и знаменитости — на интервью Роя побывали такие звёзды, как Элвис Пресли и Джонни Кэш. В те годы менеджером группы был Сейсил «Папаша» Холлифилд. По воспоминаниям Роя, в те годы он часто отправлялся от Одессы до Далласа (около 571 км) только ради того, чтобы воочию увидеть сценические выходки Элвиса Пресли, в то время восходящей звезды южных штатов. В 1955 году на шоу «The Wink Westerners» выступил Джонни Кэш, который и посоветовал Орбисону связаться с владельцем студии «Sun Records» Сэмом Филлипсом по вопросу записи собственной пластинки. Именно на студии «Sun» восходили такие звёзды рокабилли, как Элвис Пресли, Карл Перкинс, Джерри Ли Льюис и сам Джонни Кэш. Рой позвонил Филлипсу, представился, сообщил, что имеет рекомендацию от самого Джонни Кэша, и услышал в ответ: «Делами моей компании Джонни Кэш не занимается!». Сэм Филлипс был разозлён подобной фамильярностью со стороны Кэша.

1957—1959: «Sun Records» и «Acuff-Rose Music»

26 марта Рой и «The Wink Westerners» отправились в Мемфис, где местный антрепренёр Уэлдон Роджерс, который только что создал собственный рекорд-лейбл «Je-Wel», согласился предоставить студийное время Рою Орбисону. В сопровождении «The Teen Kings» Рой записал две композиции — «Ooby Dooby» (русск. Шуточная песня) и кавер-версию на песню Джонни Кэрролл — «Trying to Get to You» (русск. Пытаюсь заполучить тебя). Уже через две недели после студийных сессий двойной сингл появился в продаже. Тогда Рой решил вернуться в Одессу и показать запись своему знакомому и менеджеру группы Сесилю Холлифилду. Сесиль был известным в Техасе бизнесменом, сумевшим разбогатеть на продаже пластинок. У него были хорошие связи, и он позвонил в Мемфис, владельцу студии «Sun Records», на которой записывался Элвис Пресли и многие другие знаменитые музыканты того времени. Прослушав записи музыкантов по телефону, Филлипс предложил Рою и его группе приехать в студию на прослушивание. Композиция «Ooby Dooby» потрясла великого открывателя талантов: техника гитарной игры туэнгинг и практически оперное бельканто новичка коренным образом отличались от той музыки, с которой работал Филлипс. «Ooby Dooby», авторами которого были участники студенческого клуба Техаса Уэйд Ли Мур и Дик Пеннер, сочинили её в 1955 году, решив подарить сочинение своему другу, Рою Орбисону. В 1956 году Филлипс заключает с группой контракт. Обновив состав и заменив название группы на «The Teen Kings», они вновь начали выступать клубах, где исполнили шлягеры рок-н-ролла. «The Teen Kings» гастролировали с Сонни Джеймсом, Джонни Хортоном, Карлом Перкинсом и Джонни Кэшем. Под влиянием музыки Элвиса Пресли, музыканты фанатично включали в свою концертную программу рок-н-ролльные хиты из репертуара Пресли. Первым синглом, записанным на «Sun Records», стала пластинка «Ooby Dooby»/«Go! Go! Go!». «Ooby Dooby» поднялся до 59 места поп-чарта в мае 1956. Сингл хорошо продавался и попал в хит-парад, разойдясь тиражом 200 тысяч. В июне 1956 года «The Teen Kings» выступили на шоу Эда Салливана, где исполнили полюбившуююся слушателям «Ooby Dooby». Однако, следующие синглы, изданные под лейблом «Sun Records» («Go Go Go (Down the Line)», «Rockhouse», «Sweet and Easy to Love») в хит-парад не попали, что привело к распаду группы «The Teen Kings», просуществовавшей порядка пяти лет. Рой решил остаться в Мемфисе и начал записываться вместе со студийными музыкантами. Вскоре к нему переехала и его 16-летняя подруга Клодетт Фрэди. Молодые люди поселились в доме Сэма Филлипса, где спали в разных комнатах. По настоянию Сэма Филипса, Орбисон покинул группу и начал записываться и выступать сольно. С этого момента Рой начал менять свой репертуар в сторону романтических баллад, что вызвало недовольство со стороны Филлипса, требовавшего от своих артистов рок-н-ролл. Стоит отметить, что Орбисон всегда был склонен к исполнению баллад. Например, одна из его ранних песен, баллада «The Clown» (русск. Клоун), получила положительные отзывы от продюсера «Sun Records» Джека Клемента. Известно, что после того, как Клемент прослушал песню, он признался Орбисону, что никогда не смог бы спеть эту балладу так, как он. В 1957 году состоялась свадьба Роя Орбисона с Клодетт Фрэди.