После смерти жены Рой осознал, что не может писать песен, а потому всецело посвятил себя концертам и съёмкам своего собственного фильма — «Быстрейшая гитара из всех живущих» (англ. The Fastest Guitar Alive), в котором исполнил одну из главных ролей. Первоначально фильм планировали снять в жанре драматического вестерна, но картина была снята в жанре комедии. Герой Орбисона — американский шпион, цель которого защитить и доставить тайник с золотом Федеральной Армии. Единственное оружие, которое есть у героя — гитара, превращающаяся в винтовку. Действие фильма происходит в период Гражданской войны. В саундтрек к фильму Орбисон записал несколько песен: «The Fastest Guitar Alive», «Rollin' On», «Whirlwind», «Pistolero», «Medicine Man», «River» и «Good Time Party». Несмотря на очевидный кассовый провал картины и негативные отзывы критиков, Орбисон с удовольствием снялся в фильме. Согласно условиям контракта с кинокомпанией «MGM», Орбисон должен был быть задействован в пяти картинах, однако снялся лишь в одной. После неудачной попытки проявить себя в кинематографе, Орбисон решил продолжить сотрудничество с близким другом, клавишником и соавтором Биллом Дизом, с которым познакомился в Техасе. В сотрудничестве с Дизом были написаны песни: «It’s Over» (1964), «Born On The Wind» (1964), «Ride Away» (1965), «Communication Breakdown» (1966) и «Oh, Pretty Woman». Большинство песен имели большой успех в Великобритании. Как отмечает журнал «Billboard»:

Во время отсутствия Роя в 1967 году «MGM Records» выпустили пластинки «Roy Orbison Sings Don Gibson» и «Hank Williams the Roy Orbison Way» — трибьют-альбомы на песни Дона Джибсона и Хэнка Уильямса, но оба успеха у слушателей не имели. Музыкант весьма болезненно переживал неудачи в работе: «Я не знал многого из того к чему имел отношение. Я стоял как дерево на одном месте, вокруг которого дуют ветры, одно время года сменяется другим, а ты стоишь неподвижно, и вдруг внезапно расцветаешь снова». Несмотря на трудности в работе, проблем с финансами музыкант к тому времени не испытывал. Годами ранее он сделал выгодные инвестиции в недвижимость, позволилившие ему накопить средства. В конце июля 1968 года, находясь в английском городе Лидс, Рой познакомился с немецкой журналисткой Барбарой Анной Марией Вилхоннен-Якобс. Встреча состоялась в ночном клубе, куда Рой отправился вместе с друзьями. Ей было 17 лет, а ему — 32. Они полюбили друг друга, и вскоре она переехала к нему в США, где они поженились 24 марта 1969 года. Они построили себе новый дом в Хендерсонвилле, всего в одном квартале от того места, где годом ранее в пожаре погибли его дети. От этого союза родилось двое детей — Александр (род. 1970) и Рой Орбисон младший (род. 1974).

1970—1974: кавер-версии

В 1970-е годы карьера Орбисона пошла на спад. Его альбомы плохо раскупались, что заставило музыканта усомниться в своём таланте. Автор Питер Лемен предполагает, что внезапное исчезновение Орбисона с музыкальной сцены могло объясняться загадочностью личности музыканта. Лемен пишет: «Поскольку никогда не было понятно, откуда он появился, никто даже и не задумывался о том, куда он мог пропасть. Он просто незаметно ушёл» . Несмотря на относительное затишье в 70-х и проблемы со здоровьем, в начале 80-х Орбисон гастролирует с группой «The Eagles», а на его песни записывается несколько кавер-версий, имевших успех в хит-парадах разных стран. Наиболее известные кавер-версии песен Роя Орбисона записали: Сонни Джеймс — «Only the Lonely» (1969, США — 1-е место), Линда Ронстадт — «Blue Bayou» (1977 год, США — 3-е место; Великобритания — 35-е место), Дон Маклин — «Crying» (1980 год, США — 5-е место; Великобритания — 3-е место), Глен Кэмпбелл — «Dream Baby (How Long Must I Dream)». Брюс Спрингстин, давний поклонник Роя ввёл традицию завершать свои концерты песнями Орбисона В 1973 году истёк контракт Роя с компанией MGM, с которой у него так и не сложились отношения. Он заключил годичный контракт с «Mercury Records», и в 1974 году две его песни добились неплохих результатов: «Penny Arcade» заняла первое место в Австралии, а «Too Soon To Know» — третье в Англии. В 1976 году он вернулся на лейбл «Monument Records» и решил возвратиться к активной концертной деятельности, отправившись в большое турне по Дальнему Востоку, Австралии, Азии и Европе. В тот же год во время одного из последних концертов в Лас-Вегасе Элвис представляет Роя публике и говорит о нём, как о самом великом певце. В 1979 году Рой посвящает Элвису песню «Hound Dog Man» и исполняет две его песни на концерте в честь Элвиса в том же году. В 1978 году Орбисон написал музыку к документальному фильму о жизни Элвиса Пресли — «Живая легенда». Недолгое время фильм шёл в кинотеатрах США.