При новом папе Адриане VI (бывшем воспитателе императора Карла V, сыне утрехтского лодочного мастера — не ровня итальянским аристократам) из-за «пасквинатов» и своей активной деятельности против победившего кандидата на предшествовавшем конклаве, был вынужден скрыться в Мантуе: «после смерти Киджи и Льва X Аретино должен был бежать из Рима, потому что новый папа Адриан VI, больно задетый его стишками в дни конклава, хотел расправиться с ним по-серьёзному». В Мантуе пользовался покровительством герцога Федерико II Гонзага. Кардинал Джулио Медичи отправил его к своему родственнику, и Аретино поступил на службу к кондотьеру Джованни делле Банде Нере Медичи.

Через год после того, как кардинал Джулио Медичи стал следующим папой Климентом VII в 1523, Аретино снова вернулся в Рим. Однако после скандала, связанного с публикацией «Сладострастных сонетов» («Sonetti lussuriosi», 1525), представляющих собой стихотворные подписи к порнографическим рисункам Джулио Романо, опять покинул Вечный Город. Вдобавок, ему угрожал убийством (и даже способствовал получению раны от кинжала в июле 1525) один из пострадавших от его пера, епископ Джованни Джиберти, папский датарий. «Покушение удалось не вполне. Аретино спасся, тяжко раненный. Виновника назвать было нетрудно. Рим указывал на него пальцами. Аретино требовал у Климента наказания бандита и его подстрекателя, но папа на это не решился. Затаив месть, Аретино покинул Рим».

Он начал путешествие через северную Италию на службе у различных дворян, отправившись, во-первых, обратно к Джованни делле Банде Нере. Через некоторое время Джованни умер на руках Аретино от раны, полученной в стычке с ландскнехтами Фрундсберга у Говерноло, в ноябре 1526 года. Аретино тогда обратился к своему старому покровителю в Мантуе, маркизу Федериго Гонзага. Но папа Климент, которого он продолжал преследовать своими сатирическими сонетами и «предсказаниями», пригрозил послать к нему второго убийцу, а Гонзага боялся осложнений с Римом.

Венецианский период

Тогда Аретино обосновался в Венеции, самом анти-папском городе Италии и, как с удовольствием отмечал он позже, «месте всех пороков». Венеция оставалась в этот момент республикой, не имела государя (и соответственно придворных), жизнь там была веселая, да вдобавок, в эту эпоху она была центром книгопечатания в Европе.

Отношения с государями

Для Аретино же в Венеции наступил главный период творчества и расцвета славы. Он стал чрезвычайно популярным в Италии благодаря своему остроумию и язвительности. Государи, стремясь добиться его благосклонности и боясь его острого языка, слали ему денежные подарки и выписывали пенсии. Он же в ответ ставил им на службу свое перо и снабжал информацией. Любопытно, что Аретино удалось втянуть в эту систему обеспечения своего благосостояния огромное количество владетельных лиц.

В 1530 году дож Андреа Гритти добился некоторого мира между Аретино и епископом Джиберти. Епископ Виченцский помирил его с Климентом VII и отрекомендовал его также с лучшей стороны императору Карлу V, который дал писателю богатые подарки и назначил жалованье. Аретино начал обильно пользоваться покровительством государей, не забывая одновременно по ним прохаживаться в соответствии со своим прозвищем «бич государей». Помимо Козимо Медичи и императора ему покровительствовал герцог Урбино, князь Салерно, маркиза Дель Вазо. Подарки слали также даже султан Сулейман, мавританский пират Хайр-ад-Дин Барбаросса, Фуггеры из Германии, многие другие лица.